化学 选择性必修3 人教 答案

发布时间:2023-10-23 | 杂志分类:其他
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1第1章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点第1课时 有机化合物的分类方法知识点【知识梳理】二、1.物质类别官能团结构官能团名称代表物结构简式代表物名称烷烃 ——— ——— CH4 甲烷烯烃 C?C 碳碳双键 CH2?CH2 乙烯炔烃 —C≡C— 碳碳三键 CH≡CH 乙炔芳香烃 ——— ———??????苯2.物质类别官能团结构官能团名称代表物结构简式代表物名称卤代烃 C X 碳卤键 CH3CH2Br 溴乙烷醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇酚 —OH (酚)羟基???? ??OH苯酚醚 C O C 醚键 CH3OCH3 甲醚醛CO?H醛基 CH3CHO 乙醛酮CO?酮羰基CH3CCH3O?丙酮羧酸CO?OH羧基 CH3COOH 乙酸酯CO?OR酯基 CH3COOCH2CH3乙酸乙酯胺 —NH2 氨基 CH3NH2 甲胺酰胺CO?NH2酰胺基CH3CO?NH2乙酰胺【问题探究】1.①脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物,如 (环戊烷)、??(环己烯)、 OH (环己醇)等;②芳香化合物:分子中含有苯环的化合物,如 ?? ???(苯)、???? ?... [收起]
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第2页

1

第1章 有机化合物的结构特点与

研究方法

第一节 有机化合物的结构特点

第1课时 有机化合物的分类方法

知识点

【知识梳理】

二、1.

物质

类别

官能团

结构

官能团

名称

代表物结

构简式

代表物

名称

烷烃 ——— ——— CH4 甲烷

烯烃 C?C 碳碳双键 CH2?CH2 乙烯

炔烃 —C≡C— 碳碳三键 CH≡CH 乙炔

芳香烃 ——— ———

??

??

??

2.

物质

类别

官能团

结构

官能团

名称

代表物结

构简式

代表物

名称

卤代烃 C X 碳卤键 CH3CH2Br 溴乙烷

醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇

酚 —OH (酚)羟基

??

?? ??

OH

苯酚

醚 C O C 醚键 CH3OCH3 甲醚

C

O

?

H

醛基 CH3CHO 乙醛

C

O

?

酮羰基

CH3CCH3

O

?

丙酮

羧酸

C

O

?

OH

羧基 CH3COOH 乙酸

C

O

?

OR

酯基 CH3COOCH2CH3

乙酸

乙酯

胺 —NH2 氨基 CH3NH2 甲胺

酰胺

C

O

?

NH2

酰胺基

CH3C

O

?

NH2

乙酰胺

【问题探究】

1.①脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物,

如 (环戊烷)、

??

(环己烯)、 OH (环己

醇)等;②芳香化合物:分子中含有苯环的化合物,如 ?? ??

?

(苯)、??

?? ??

??

??

(萘)、?? ??

?

Br (溴苯)等。区别主要看

分子中有无苯环。

2.(1)苯环 (2)苯环 (3)1 饱和烃基 C、H

3.(1)不一定,可能是醇、酚、羧酸等有机物。

(2)醛是C=O中的C原子至少一端连接 H;酮是C=O

中的 C 原 子 两 端 连 接 烃 基。 如 CH3CHO (乙 醛 )、

CH3CCH3

O

?

(丙酮)。

【举题悟法】

例1 C

变式1 (1)①②⑤⑥⑦⑧⑨ (2)②⑤⑦⑨

(3)⑦⑨

例2 C

变式2 B

【课堂达标】

1.C 2.B 3.D 4.A

5.(1)羧基 碳碳双键 羟基 (2)C7H10O5 (3)羧

酸 醇

第2课时 有机化合物中的共价键

有机化合物的同分异构现象

知识点一

【知识梳理】

一、头碰头 肩并肩 大 不易 小 容易 σ键 σ

键 π键 一 两

二、1.(1)取代 (2)加成

【问题探究】

1.乙烷分子中的共价键由7个σ键组成;乙烯分子中的

共价键由5个σ键和1个π键组成;乙炔分子中的共价键由3

个σ键和2个π键组成。

2.(1)极性共价键:a、c、d、e;非极性共价键:b。

(2)①e ②c和e ③d

【举题悟法】

例 B

变式1 C

变式2 A

知识点二

【问题探究】

1.化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫

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参 考 答 案

第3页

2

同分异构现象;将分子式相同、结构不同的化合物互称同分

异构体。

2.①CH3CH2CH2CH3

②CH3CHCH3

CH3

①的一氯代物有CH2CH2CH2CH3

Cl

CH3 CH

Cl

CH2 CH3

②的一氯代物有CH3 CH

CH2Cl

CH3 和CH3 C

Cl

CH3

CH3

3.CHFClBr的球棍模型不止一种,在空间上互为镜像,

类似于人的双手。

【举题悟法】

例 D

变式 C

【课堂达标】

1.C 2.C 3.D 4.B

第二节 研究有机化合物的一般方法

第1课时 有机物的分离、提纯

知识点

【知识梳理】

1.(1)低 冷凝 高 (2)温度计 蒸馏烧瓶 冷凝管

锥形瓶 (3)防暴沸 蒸馏烧瓶的支管口 下进上出

2.(1)溶解度 (4)下口 上口

3.(1)溶解度

【问题探究】

1.不增加新的杂质;不减少被提纯的物质;被提纯物质

和杂质易分离;被提纯物质易恢复原状态。

2.加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸

提前结晶析出。

3.洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。洗涤除去晶

体表面附着的可溶性杂质。用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程

中晶体的损耗。

4.温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析

出,达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时,溶剂(水)也会结

晶,给实验操作带来麻烦。

【举题悟法】

例 B

变式 C

【课堂达标】

1.D 2.C 3.C 4.B

5.(1)乙醚 (2)过滤 (3)蒸馏烧瓶、冷凝管 水浴

加热 (4)青蒿素有酸性

第2课时 有机化合物分子结构测定的一般方法

知识点一

【知识梳理】

1.(1)CO2 H2O (2)C、H O

【问题探究】

(1)浓硫酸吸水,干燥氧气;CaCl2 吸收反应生成的水;

NaOH吸收反应生成的CO2。

(2)不能,NaOH也会吸收水分。

(3)C4H5ON2。

(4)咖啡因的相对分子质量。

例 D

变式 B

知识点二

【知识梳理】

2.官能团 化学键 3.吸收峰数目

【问题探究】

1.表示的是样品中分子的相对分子质量。

2.红外光谱可以初步判断某有机物分子中所含有的化

学键或官能团。

3.核磁共振氢谱测定有机物分子中氢原子的类型和它

们的相对数目。吸收峰数目=氢原子类型数目,吸收峰面积

比=氢原子数之比。

【举题悟法】

例 D

变式 B

【课堂达标】

1.C 2.B

3.(1)质谱法 (2) ?? ??

?

CH3 CH3

第二章 烃

第一节 烷烃

第1课时 烷烃的结构和性质

知识点一

【知识梳理】

气态 不 易 升高 低 增大 小于

【问题探究】

1.(1)碳原子间以单键连接成链状,剩余价键全部与氢

原子成键;共同通式为CnH2n+2。

(2)互为同系物;判断依据:结构相似,组成上相差一个

或多个CH2 原子团的化合物互称为同系物。

2.随着碳原子数的增多,烷烃的沸点逐渐升高,密度逐

渐增大。

【举题悟法】

例 D 解析:同系物的前提是结构相似,故D错误。

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高中化学 选择性必修3

第4页

3

变式 A 解析:碳原子数越多,沸点越高。碳原子数相

同,支链越多,沸点越低。

知识点二

【知识梳理】

不反应 不能 光照 CH3CH2CH2Cl CH3CHClCH3

【问题探究】

1.2C2H6+7O2

点燃

→4CO2+6H2O

2.CH3CH3 +Cl2

光照

→CH3CH2Cl+ HCl 4 CCl4

HCl

【举题悟法】

例 B

变式 C

知识点三

【知识梳理】

一、1.戊、己、庚、辛、壬、癸 2.十一烷

二、1.(1)定主链 ① 最长碳链 6 ③ 多 A

(2)①近 近 ②简 ③小

【问题探究】

1.分子中没有支链;4个;当支链数很多时无法表示。

2.烃分子去掉一个氢原子后剩余的基团称为烃基;常见

的烃基有甲基、乙基、丙基等。

3.不带电,电子式为·C

H··

··

H

··H。

4.—CH2CH3,—CH2CH2CH3 (正 丙 基), CH3

CHCH3

(异丙基)。

【举题悟法】

例 D

变式1 A

变式2 (1)2 甲基丁烷 (2)3 甲基戊烷 (3)3,3,4

三甲基己烷

【课堂达标】

1.D 2.C

3.C 解 析:2,2 二 甲 基 丁 烷 的 结 构 简 式 为

(CH3)3CCH2CH3,分子中含有3种化学环境不同的 H 原

子,核磁共振氢谱有三组峰,A 不符合题意;2,3,3,4 四甲

基戊烷的结构简式为 CH(CH3)2C(CH3)2CH(CH3)2,分子

中含有3种化学环境不同的 H 原子,核磁共振氢谱有三组

峰,B 不 符 合 题 意;3,3 二 甲 基 己 烷 的 结 构 简 式 为

CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH3 分子中含有6种化学环境不

同的 H原子,核磁共振氢谱有六组峰,C符合题意;1 丁炔的

结构简式为CH≡CCH2CH3,分子中含有3种化学环境不同

的 H原子,核磁共振氢谱有三组峰,D不符合题意。

4.B

5.(1)C5H12 (2)CH3CH2CH2CH2CH3、

CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4 (3)①2,2 二甲基丙烷

②C(CH3)4+Cl2

光照

→(CH3)3CCH2Cl+HCl ③C(CH3)4+

8O2

点燃

→5CO2+6H2O

第二节 烯烃 炔烃

第1课时 烯烃

知识点一

【知识梳理】

1.同一平面内

2.(1)碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转

(2)①碳碳双键 ②不同 (3)①同侧 ②两侧

【问题探究】

1.烯烃的官能团是碳碳双键;通式是CnH2n(n≥2)。

2.现象分别是:Br2(CCl4)溶液不褪色,Br2(CCl4)溶液

褪色。其原因是:乙烯分子中含有不饱和键(C?C)。活泼

性强,其中一个共价键易断裂,发生加成反应,而乙烷属于饱

和烃,不能发生加成反应。

3.己烷与溴水不反应,但是溴单质易溶于有机溶剂,加

入己烷后,溴水中的溴单质被萃取至己烷层中,使得水层接

近无色,而有机层呈橙红色;而己烯可以与溴单质发生加成

反应,因此水层和有机层均无色。可通过观察有机层有无颜

色来鉴别己烷和己烯。

4.nCH3CH?CH2

催化剂

→ CH3

?CH2 CH?

nCH2?CHCl

催化剂

→ ?CH2 CH?

Cl

5.(1)不是同一物质;依据是它们的性质不同。

(2)A和B是同分异构体;依据是分子式相同,结构不同。

【举题悟法】

例 C

变式1 D

变式2 A

知识点二

【举题悟法】

例 (1)丙烯 (2)2 乙基 1 丁烯 (3)4 甲基 2

戊烯 (4)1,3 丁二烯

变式 D

知识点三

【知识梳理】

(1)CH2Br—CHBr—CH?CH2

(2)CH2Br—CH?CH—CH2Br

【举题悟法】

例 D

变式 D

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参 考 答 案

第5页

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【课堂达标】

1.B 2.D 3.C

4.(1)

??? ??

CH?CH CH3

??? ??

CH2 C

?

CH3

??? ??

CH2 CH CH2

?

(2)

??? ??

C

H

?C

H

CH3

??? ??

C

H

?C

CH3

H

第2课时 炔烃

知识点一

【知识梳理】

烷烃:①取代反应:光照条件可与卤素发生取代反应;

②燃烧:火焰较明亮

烯烃:①加成反应:能与 H2、X2、HX、H2O、HCN等发生

加成反应;②燃烧:火焰明亮,带黑烟;③使酸性 KMnO4 溶液

褪色;④加聚反应

炔烃:①加成反应;②燃烧:火焰很明亮,带浓烈黑烟;

③使酸性 KMnO4 溶液褪色;④加聚反应

【问题探究】

1.σ键和π键;可以使溴水褪色。

2.CH?CH+HCl

一定条件

→CH2?CHCl

nCH2?CHCl

一定条件

→ ?CH2 CH?

Cl

3.可以用溴水。注意:不能用酸性 KMnO4 溶液。甲烷

不与酸性 KMnO4 溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性

KMnO4 溶液氧化,但会生成CO2 气体,除去了旧的杂质,又

引进了新的杂质,不可取。

燃烧区别三种气体:火焰呈淡蓝色的是乙烷;火焰明亮,

冒黑烟的是乙烯;火焰明亮,冒浓烟的是乙炔。

甲烷的耗氧量最大。同质量的烃燃烧时,氢碳比越大,

耗氧量越大。

【举题悟法】

例 A

变式 A

知识点二

【知识梳理】

CaC2+2H2O →Ca(OH)2+C2H2↑

电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和

氯化钠溶液代替水

因反应剧烈且产生气泡,为防止产生的泡沫涌入导管,

应在导管口塞入少许棉花

由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如 CaS、

Ca3P2 等),使制得的乙炔中往往含有 H2S、PH3 等杂质,将混

合气体通过盛有CuSO4 溶液的洗气瓶可将杂质除去

溶液褪色,加成反应

溶液褪色,氧化反应

【问题探究】

1.H2S+CuSO4??CuS↓+H2SO4

2.盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,防止电石

吸水而失效。

【举题悟法】

例 A

变式 B

知识点三

【知识梳理】

最长 最近 最小

【举题悟法】

例 C 解析:该有机物的名称为4 甲基 2 戊炔,A错

误;该有机物的名称为3 甲基 1 戊烯,B错误;根据有机物

的命名原则,该有机物的名称为2 甲基 2,4 己二烯,C正

确;该有机物的名称为2,2,4 三甲基戊烷,D错误。

变式 D 解析:与氢气加成后得到烷烃的烃可能为烯

烃 或 炔 烃,2,2 二 甲 基 丁 烷 的 结 构 简 式 为

CH3

CH2

C

CH3

CH3

CH3 ,双键或三键的位置只能在①位,若

为烯烃,则为CH2=CHC(CH3)3,名称为3,3 二甲基 1 丁

烯,D正确,B、C错误;若为炔烃,则为 CH≡CC(CH3)3,名

称为3,3 二甲基 1 丁炔,A错误。

【课堂达标】

1.D 2.C

3.B 解析:将2 甲基戊烷中各C原子编号:

C1

H3 C2

H

CH3

C3

H2 C4

H2 C5

H3 ,其中2号C原子上只

含有1个 H原子,无法形成碳碳三键,只有3、4号C原子间

和4、5号C原子间可以形成碳碳三键,故符合题述条件的炔

烃有2种,B正确。

4.D 5.D

6.(1)CaC2+2H2O →C2H2↑+Ca(OH)2 (2)饱

和食盐水 (3)C B或D

(4)CH2?CHBr、CH3CHBr2、CH2BrCH2Br

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高中化学 选择性必修3

第6页

5

第三节 芳香烃

知识点一

【知识梳理】

苯的

结构

苯分子的

结构简式

??

??

??

苯分子的

空间构型

平面正六边形

苯的

物理

性质

苯与

溴水

苯萃取了溴水中的溴,试管内出现分层

现象,上层为橙红色,下层接近无色,苯

不能与溴水中的溴发生加成反应

苯的

化学

性质

苯的溴

代反应

?? ??

?

+Br2

FeBr3

→ ?? ??

?

Br+HBr

苯的硝

化反应

?? ??

?

+HNO3

浓硫酸

50~60℃

?? ??

?

NO2 +H2O

苯的磺

化反应

?? ??

?

+HO—SO3H

???

?? ??

?

SO3H+H2O

苯与 H2

的加成

反应

?? ??

?

+3H2

Ni

【问题探究】

1.

2.加溴水:试管中液体分层,上层为橙红色,下层无色,

苯能萃取溴水中的溴。加酸性高锰酸钾:上层无色。苯不能

被酸性 KMnO4 溶液氧化。苯分子的结构中不含碳碳双键。

苯环上的邻二氯代物有1种。

【举题悟法】

例 B

变式 D

知识点二

【知识梳理】

碳碳单键 碳碳双键 苯环 饱和烃基

??

?? ??

CH3

+

3HNO3

浓硫酸

→??

?? ??

NO2

O2N

CH3

NO2

+3H2O 能

【问题探究】

1.—CH3 对苯环的影响,使苯环上(主要是甲基的邻、对

位)的氢原子变得活泼,易发生取代反应。苯环对—CH3 的

影响,使甲基上的氢原子变得活泼,易发生氧化反应。

2.取样,加溴水至溴水不褪色,使其中的己烯全部与溴

水加成反应,加酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则含有

甲苯。

【举题悟法】

例 C

变式 C 解析:有机化合物分子中邻近基团间往往存

在着相互影响,这种影响会使有机化合物表现出一些特性。

甲苯使酸性 KMnO4 溶液褪色是由苯环使甲基的活性增强而

导致的。

【课堂达标】

1.D 解析:苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

生成溴苯和溴化氢,A 正确;苯难溶于水、密度比水小,苯和

高锰酸钾溶液不反应,在苯中加入酸性 KMnO4 溶液,振荡并

静置后,下层液体为紫色,B正确;在一定条件下,苯能与氢气

发生加成反应生成环己烷,C正确;苯难溶于水、密度比水小,

苯能萃取溴水中的溴,在苯中加入溴水,振荡并静置后,上层

液体为橙色,D错误。

2.A 3.C 4.B 5.A

6.(1)①②⑤⑥ (2)①⑥ (3)5

(4)

??

?? ??

CH3

+3HNO3

浓硫酸

→??

?? ??

NO2

O2N

CH3

NO2

+3H2O

第三章 烃的衍生物

第一节 卤代烃

知识点一

【知识梳理】

物质 卤代烃

溴乙烷

(CH3CH2Br)

官 能 团

及名称

C—X;碳卤键 C—Br;碳溴键

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参 考 答 案

第7页

6

(续表)

密 度 及

沸点

均高于相应的烃,密

度随着烃基中碳原

子数目增加而减小,

沸点随着碳原子数

目的增加而升高

溴代烃的密度大于水

溶解度

卤代烃不溶于水,可

溶于有机溶剂,某些

卤代烃(如 CCl4)是

很好的有机溶剂

不溶于水,可溶于有机

溶剂

C—X 键

的极性

极性较大 极性较大

【问题探究】

1.根据卤素原子分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃;根

据卤素原子个数分:一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃;根据烃

基种类分:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。

2.CH2?CH2+HBr →CH3CH2Br (加成反应)

CH3CH3+Br2

光照

→ CH3CH2Br+HBr (取代反应)

乙烯与溴化氢加成反应的产物单一,便于提纯,用于制

备溴乙烷比较合理,而乙烷与溴的取代反应的副反应多,产

物复杂,提纯困难,一般不用于制备溴乙烷。

【举题悟法】

例 B

变式 C

知识点二

【知识梳理】

现象:出现黄色沉淀

有机方程式:CH3CH2Br+NaOH

→CH3CH2OH+NaBr

反应类型:取代反应 (水解反应)

现象:出现黄色沉淀,酸性高锰酸钾溶液褪色

有机方程式:CH3CH2Br+NaOH

→ CH2?CH2+NaBr+

H2O

反应类型:消去反应

【问题探究】

1.若反应过程中,从一个分子中脱去一个或几个小分子

(如 H2O、HX等)而生成含不饱和键的化合物的反应叫作消

去反应;除去挥发出的乙醇,乙醇也能使酸性 KMnO4 溶液褪

色,消除乙醇对酸性 KMnO4 溶液的影响;Br2 的CCl4 溶液;

不用将气体通过盛水的试管。

2.可 能 产 物 有 CH3CH2CH ? CH2 和 CH3CH ?

CHCH3。

3.(1)与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上

连有氢原子。 (2)不变化。

4.卤 代 烃 中 卤 素 原 子 的 检 验 模 板:少 量 卤 代 烃

NaOH水溶液

冷却

稀硝酸酸化

AgNO3 溶液

→观察沉淀颜色。

(注意:一般不用卤代烃的消去反应检验卤族元素,因为有的

卤代烃不能发生消去反应)

【举题悟法】

例1 D

变式1 D 解析:一溴环己烷无论发生水解反应还是发

生消去反应,都能产生Br- ,甲错误;溴水既能与烯烃发生加

成反应使溶液颜色褪去,也能与 NaOH溶液反应使溶液颜色

褪去,乙错误;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸

性 KMnO4 溶液的紫色变浅或褪去,反应开始时加入的醇会

被酸性 KMnO4 溶液氧化,也会使溶液紫色变浅或褪去,丙

错误。

例2 C

变式2 (1)CH3CH2CH2Br

(2)CH3CH2CH2Br+NaOH

→CH3CH2CH2OH+NaBr

(3)CH3CH2CH2Br+NaOH

乙醇

→CH3CH ?CH2 ↑+

NaBr+H2O

(4) 2CH3CH2CH2OH + O2

→ 2CH3CH2CHO

+2H2O

(5)nCH3CH?CH2

催化剂

→ CH3

?CH2 CH?

(6)③⑤①⑥④②

【课堂达标】

1.C 解析:分析有机物的结构简式,该有机物分子中含

有碳碳双键、氯原子等。含有碳碳双键,故可以发生②加成

反应,④使溴水褪色,⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色,⑦聚合反

应。分子中含有卤素原子,可发生①取代反应和③消去反

应。只有反应⑥与 AgNO3 溶液反应生成白色沉淀不能发

生,因为CH3—CH?CH—Cl中没有自由移动的 Cl- ,故不

能与 AgNO3 溶液反应生成白色沉淀,C正确。

2.D

3.C 解析:A可以由2,2 二甲基丙烷取代得到,A不

符合题意;B可以由环己烷取代制得,B不符合题意;2 甲基

丙烷中存在2种化学环境不同的 H,一氯代物存在同分异构

体,故C不适合由相应的烃经卤代反应制得,C符合题意;D

可以由2,2,3,3 四甲基丁烷取代制得,D不符合题意。

4.C

5.(1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应

(3)

Br

Br

+2NaOH

乙醇

??

??

+2NaBr+2H2O

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高中化学 选择性必修3

第8页

7

第二节 醇 酚

第1课时 醇

知识点一

【知识梳理】

名称 结构简式

相对分

子质量

熔沸点变

化趋势

在水中

溶解度

变化趋势

甲醇 CH3OH 32

乙醇 CH3CH2OH 46

丙醇 CH3CH2 CH2OH 60

正丁醇 CH3CH2 CH2CH2OH 74

正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH 88

随 碳 原 子

数 的 增 加

而升高

随 分 子

中 的 碳

原 子 数

的 增 加

而降低

【问题探究】

1.(1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。

(2)醇的命名步骤:①选主链:含—OH 的最长碳链,

称“某醇”;②编号码:从离羟基最近的一端的碳原子依次

编号;③写名称:醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置,

用汉字数字标出羟基个数。如CH3CHOHCH2OH 命名为

1,2 丙二醇。

2.(1)醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代

烃的沸点,原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的

氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键)。

(2)乙二醇的沸点高。

3.(1)甲醇、乙醇分子的羟基与水分子间形成氢键,从

而与水以任意比例互溶。

(2)多元醇分子中存在多个羟基,与水分子间形成氢键

的概率增大,从而使多元醇具有易溶于水的性质。

4.乙二醇水溶液凝固点低;甘油有较强的吸水性或保

湿性。

【举题悟法】

例 B

变式 C

知识点二

【知识梳理】

断键位置 反应方程式 反应类型

CH3CH2OH + HBr

CH3CH2Br+H2O

取代反应

②⑤

CH3CH2OH

浓硫酸

170℃

CH2?CH2↑+H2O

消去反应

①③

2CH3CH2OH + O2

Cu

2CH3CHO+2H2O

氧化反应

【问题探究】

1.将无色油状液体与氢氧化钠溶液混合加热反应后,再

加入足量稀硝酸将反应混合物酸化,然后滴加硝酸银溶液,

若产生淡黄色沉淀,则说明是溴乙烷。

2.(1)因为温度在140℃时会发生副反应生成乙醚,所

以要迅速升温到170℃,以避免副反应的发生。加入碎瓷片

的目的是防止暴沸。

(2)浓硫酸作催化剂和脱水剂。混合物变黑是由于乙醇

被浓硫酸氧化生成了碳单质。

(3)因为产生了炭,加热时浓硫酸与碳反应生成了还原

性气体二氧化硫,二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,

此外,挥发的乙醇也能使酸性 KMnO4 溶液褪色,所以结论不

严密。在气体通入酸性高锰酸钾溶液前,先通过盛有碱液的

洗气瓶,以除去还原性的二氧化硫和挥发出的乙醇。

(4)CH3OH、?? ??

?

CH2OH(合理即可)。

【举题悟法】

例1 D 解析:分子式为C2H6O的醇为乙醇,满足分子

式为C3H8O的醇的结构共有2种,即正丙醇和异丙醇;醇发

生的脱水反应有两种类型,即分子内脱水和分子间脱水。乙

醇分子内脱水所得有机产物是乙烯,正丙醇和异丙醇分子内

脱水所得有机产物都是丙烯,故分子内脱水所得有机产物有

2种;而分子间脱水既要考虑同种物质分子间脱水又要考虑

不同种物质分子间脱水,同种物质分子间脱水所得有机产物

有3种,不同种物质分子间脱水所得有机产物有3种,故所得

有机产物最多有8种。

变式1 C

例2 D

变式2 C 解析:该有机物分子中含有羟基,能与金属

钠发生反应并放出氢气,A 正确;该有机物分子中含有碳碳

双键,能在催化剂作用下与 H2 发生加成反应,B正确;该有

机物分子中含有羟基、碳碳双键,能被酸性 KMnO4 溶液氧化

而使酸性 KMnO4 溶液褪色,C错误;该有机物分子中含有

—CH2OH,能发生催化氧化反应生成醛,D正确。

【课堂达标】

1.B 2.C 3.B 4.A

5.(1)防止暴沸 温度计水银球没有插入反应液中

(2)a.组装仪器,检查装置的气密性 c.加热,使温度迅

速升到170℃

(3)乙中酸性 KMnO4 溶液褪色 除去乙烯中混有的

SO2、CO2、乙醇蒸气等杂质

不能,SO2、乙醇具有还原性,也可以使酸性 KMnO4 溶

液褪色

解析:(2)制取气体的装置在实验前必须要检查气密

性。实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速

升至170℃,以减少乙醚的生成。(3)乙烯具有还原性是根

据酸性 KMnO4 溶液褪色来判断的。圆底烧瓶中混合物变

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参 考 答 案

第9页

8

黑,说明生成了C,联想浓硫酸具有强氧化性,推出在乙烯中混

有还原性气体SO2,同时还有挥发出的乙醇蒸气,由于SO2、乙

醇也会使酸性KMnO4 溶液褪色,会干扰乙烯的还原性验证实

验,所以检验乙烯的还原性前必须除去SO2 和乙醇。

第2课时 酚

知识点一

【知识梳理】

1.(1)无色 粉红 (2)较小 混溶 易 (3)乙醇

2.(1)浑浊 澄清 浑浊 ?? ??

?

OH +NaOH

→ ?? ??

?

ONa + H2O、?? ??

?

ONa + HCl →

?? ??

?

OH +NaCl、?? ??

?

ONa +CO2 + H2O →

?? ??

?

OH +NaHCO3 较小 酸 < (2)白色沉淀

??

?? ??

HO

+3Br2 →??

?? ??

Br

Br

OH

Br

↓+3HBr 取代

(3)紫色

【问题探究】

1.苯酚悬浊液与适量碳酸钠固体混合,变澄清,说明碳

酸钠与苯酚不能共存,所以将CO2 气体通入苯酚钠溶液中,

不可能生成碳酸钠。

2.不对,虽然都含有相同的官能团羟基(—OH),但由于

羟基(—OH)所连的基团不同而导致羟基(—OH)所表现的

性质不同。

3.(1)2mol。

(2)二者均能与活泼金属Na反应;均可以燃烧和被酸性

KMnO4 溶液氧化;均可以发生取代反应;均可与 H2 发生加

成反应。

4.加浓溴水,产生白色浑浊;加FeCl3 溶液变紫色。

【举题悟法】

例 C

变式1 B

变式2 C

知识点二

【问题探究】

1.可采用活性炭作为吸附剂。

2.实验中可采用苯或四氯化碳等作为苯酚的萃取剂。

【举题悟法】

例 (1)FeCl3 溶液或浓溴水

(2)萃取(或萃取、分液) NaOH溶液

(3)

??? ??

ONa + CO2 + H2O →

??? ??

OH

+NaHCO3

变式 B 解析:苯与苯酚混溶,不能用分液方法将二者

分离,A错误;苯中混有苯酚,加入 NaOH后生成可溶于水的

苯酚钠,但苯不溶于水,可用分液的方法分离,B正确;加浓溴

水,生成三溴苯酚,三溴苯酚和溴都能与苯互溶,不能将二者

分离,并引入新的杂质,C错误;铁离子与苯酚生成的络合物

与苯互溶,不能将二者分离,并引入新的杂质,D错误。

【课堂达标】

1.B 2.C

3.C 解析:苯酚溶液能与氯化铁溶液发生显色反应,使

溶液呈紫色,但己烯、甲苯都不与氯化铁溶液反应,且密度都

比水小,与氯化铁溶液混合后,溶液分层,有机层都在上方,

则氯化铁溶液不能鉴别己烯、甲苯,A错误;苯酚溶液能与氢

氧化钠溶液反应,溶液不会分层,但己烯、甲苯都不与氢氧化

钠溶液反应,且密度都比水小,与氢氧化钠溶液混合后,溶液

分层,有机层都在上方,则氢氧化钠溶液不能鉴别己烯、甲

苯,B错误;己烯能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,甲苯能

萃取溴水中的溴,萃取后有色层在上方,苯酚溶液与溴水发

生取代反应生成三溴苯酚沉淀,溶液变浑浊,己烯、甲苯和苯

酚溶液与溴水混合实验现象不同,则溴水可以鉴别己烯、甲

苯和苯酚溶液,C正确;己烯、甲苯和苯酚溶液都能与酸性高

锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,则酸

性高锰酸钾溶液不能鉴别己烯、甲苯和苯酚溶液,D错误。

4.D

5.(1)羟基 醇 4 2 (2)浓硫酸、△ 溴水或溴的

CCl4 溶液 (3)消去反应 加成反应

第三节 醛 酮

知识点一

【知识梳理】

1.

名称 结构简式 官能团

是否所有原子

在同一平面

甲醛 HCHO —CHO 是

乙醛 CH3CHO —CHO 否

丙醛 CH3CH2CHO —CHO 否

丙烯醛 CH2?CH—CHO

C?C

—CHO

苯乙醛

??

?? ??

CH2CHO —CHO 否

丙酮

CH3 C

O

?

CH3 C

O

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【问题探究】

1.饱和一元醛的分子组成通式是CnH2nO;饱和一元芳

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高中化学 选择性必修3

第10页

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香醛的分子组成通式是CnH2n-8O。

2.略

知识点二

【知识梳理】

1.

实验现象及解释

实验现象:向(a)中滴加氨水,现象为先出现白色沉淀,后

变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的

银镜

实验过程中的反应方程式:

①AgNO3+NH3·H2O??AgOH↓+NH4NO3

②AgOH+2NH3·H2O??[Ag(NH3)2]OH+2H2O

③CH3CHO + 2 [Ag (NH3 )2 ]OH

→ 2Ag ↓ +

CH3COONH4+3NH3+H2O

实验现象:(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热

至沸腾后,(c)中溶液有砖红色沉淀产生

实验过程中的反应方程式:

①2NaOH+CuSO4??Cu(OH)2↓+Na2SO4

②CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH

→CH3COONa+

Cu2O↓+3H2O

实验现象:紫红色溶液褪色

解释:乙醛将酸性高锰酸钾还原

2.

反应方程式

CH3CHO+H2

催化剂

→CH3CH2OH

CH3CHO+HCN

催化剂

→CH3CH(OH)CN(2 羟基丙腈)

CH3 C

O

?

CH3 +H2

催化剂

→CH3 CH

OH

CH3

【问题探究】

1.2HCHO+O2

催化剂

→2HCOOH

2CH3CHO+O2

催化剂

→2CH3COOH

2

??? ??

CHO+O2

催化剂

→2 ?? ??

?

COOH

2.当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子

或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在

碳原子上。

【举题悟法】

例 B

变式 C

知识点三

【问题探究】

HCHO+4Ag(NH3)2OH

→(NH4)2CO3 +6NH3 +

4Ag↓+2H2O

HCHO + 4Cu (OH)2 + 2NaOH

→ Na2CO3 +

2Cu2O↓+6H2O

CHO

CHO

+4Ag(NH3 )2OH

→ COONH4

COONH4

+6NH3 +

4Ag↓+2H2O

CHO

CHO

+ 4Cu (OH)2 + 2NaOH

→ COONa

COONa

+

2Cu2O↓+6H2O

【举题悟法】

例 混合醛的物质的量=

4.08g

51g·mol-1=0.08mol,生成

银的物质的量=

21.6g

108g·mol-1=0.2mol>0.08mol×2,由

此可知,混合物中必含有甲醛。设甲醛的物质的量为x,另一

种醛 A的物质的量为y,则有

4x+2y=0.2mol x+y=0.08mol

x=0.02mol y=0.06mol

M (A)=

4.08g-30g·mol-1×0.02mol

0.06mol

=58 g·

mol-1

根据题意,醛 A应符合通式CnH2nO,故12n+2n+16=

58,n=3,所以 A为丙醛。

综上可知,这两种醛是甲醛和丙醛,其物质的量分别是

0.02mol和0.06mol。

变式 D 解析:1mol该有机物中含有2mol醛基和

1mol碳碳双键,可以和3molH2 发生加成反应,2mol醛基

可以和4molCu(OH)2发生反应。

【课堂达标】

1.C 2.D

3.B 解 析: 和 溴 化 氢 发 生 加 成 反 应 生 成

, 上 的 溴 原 子 发 生 水 解 反 应 生 成

, 上 的 羟 基 发 生 氧 化 反 应 生 成

,故反应1、2、3的反应类型依次为加成反应、水解

反应、氧化反应,B正确。

4.(1)氧 化 反 应 (2)CH3CH2OH+CH3COOH

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参 考 答 案

第11页

10

浓硫酸

?????CH3COOCH2CH3+H2O (3)C

第四节 羧酸 羧酸衍生物

第1课时 羧酸

知识点

【知识梳理】

化学方程式(若属于离子反应,则写出离子方程式)

2CH3COOH+2Na →2CH3COO- +H2↑+2Na+

CH3COOH+OH- →CH3COO- +H2O

2CH3COOH+MgO →2CH3COO- +Mg

2+ +H2O

2CH3COOH+CO2-

3 →2CH3COO- +CO2↑+H2O

CH3COOH+HCO3 →CH3COO- +CO2↑+H2O

CH3COOH + CH3CH2OH

浓硫酸

????? CH3COOCH2CH3 +

H2O

【问题探究】

1.(1)由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化

合物,其官能团的名称为羧基,简式为—COOH。饱和一元羧

酸的通式为CnH2nO2 或CnH2n+1COOH。

(2)按烃基不同可分为脂肪酸和芳香酸(如苯甲酸)。按

羧基数目不同可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。

(3)随分子中碳原子数的增加,溶解度迅速减小,沸点逐

渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比,沸点

较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

2. (1) CH3CH2COOH + CH3CH2OH

浓硫酸

?????

CH3CH2COOCH2CH3+H2O

(2) COOH

COOH

+ 2CH3CH2OH

浓硫酸

????? COOC2H5

COOC2H5

+2H2O

(3)2CH3COOH+CH2 OH

CH2 OH

浓硫酸

?????CH3COOCH2

CH3COOCH2

+2H2O

(4)①COOH

COOH

+CH2 OH

CH2 OH

浓硫酸

?????COO

COOCH2

CH2 +2H2O

②n COOH

COOH

+n CH2 OH

CH2 OH

浓硫酸

?????

HO?C

O

?

C

O

?

OCH2CH2O?H+(2n-1)H2O

(5)

??

?? ??

CH2OH

HO

CH2CHO

CH2COOH 一定条件

??????

??

?? ??

CH2 O

HO

CH2CHO

CH2C?O+H2O

3.

甲酸分子中既有羧基的结构(上图中圆圈内为羧基),又

有醛基的结构(上图中方框内为醛基),这使得甲酸既表现出

羧酸的性质,又表现出醛的性质。

【举题悟法】

例1 C

变式1 (1)分液漏斗 除去CO2 气体中的CH3COOH

蒸气

(2)A→D、E→B、C→F、G→H、I→J (B、C与 H、I可以

颠倒)

(3)有气体生成、溶液变浑浊 酸性:CH3COOH>

H2CO3> ?? ??

?

OH

(4)2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa +

CO2↑+H2O CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+

CO2↑+H2O

??? ??

ONa+CO2+H2O →

??? ??

OH

+NaHCO3

例2 CH3CH2OH+CH3COOH

浓硫酸

??? ?CH3COOC2H5 +

H2O 酯化反应(或取代反应) 催化剂 吸水剂 乙 防

止倒吸 (1)装置的气密性 (2)吸收乙醇、除去乙酸、降低乙

酸乙酯的溶解度,便于分层析出 (3)分液

变式2 D 解析:反应①为酯化反应,属于取代反应,反

应②不饱和度降低,为加成反应,A错误;反应③产物只有乙

酸乙酯,其原子利用率为100%,而反应④为 C4H10+O2→

C4H8O2,H原子没有全部进入到目标产物,原子利用率不为

100%,B 错 误;与 乙 酸 乙 酯 互 为 同 分 异 构 体 的 酯 类 有

HCOOCH2CH2CH3,HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3,共

有3种,C错误;乙醇易溶于碳酸钠溶液,溶液不分层,乙酸与

碳酸钠反应生成二氧化碳,有气体产生,乙酸乙酯不溶于碳

酸钠溶液,溶液分层,则乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体

可用 Na2CO3 溶液鉴别,D正确。

【课堂达标】

1.A

2.D 解析:实验室制备乙酸乙酯采用酒精灯加热,故A

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高中化学 选择性必修3

第12页

11

错误;制备乙酸丁酯时,采用乙酸过量,以提高丁醇的利用

率,这是因为正丁醇的价格比冰醋酸高,故B错误;乙酸乙酯

采取边反应边蒸馏的方法,但乙酸丁酯则采取直接回流的方

法,待反应后再提取产物,故C错误;制备乙酸乙酯时,为了

提高冰醋酸的转化率,由于乙醇价格比较低廉,会使乙醇过

量,故D正确。

3.(1)CH3CH (OH)COOH CH3CH (OH)

COOCH2CH3 CH3COOCH(CH3)COOH

(2)CH3CH(OH)COOH

浓硫酸

→ CH2?CHCOOH+

H2O 消去

2CH3CH(OH)COOH

浓硫酸

→ CH3CH

O C

O

?

CHCH3

C

O

?

O

+

2H2O 取代(或酯化)

第2课时 羧酸衍生物

知识点一

【知识梳理】

水解条件 实验现象 实验结论

①酸性

试管中乙酸乙酯部

分消失

②碱性

试管中乙酸乙酯基

本消失

③中性

试管中乙酸乙酯基

本没变

乙酸乙酯在碱性条件

下水解速率最快,在蒸

馏水中水解速率最慢

【问题探究】

1.酸、碱对酯的水解均有催化作用。碱可以中和酯水解

生成的羧酸,使平衡正向移动。

2.CH3COOCH2CH3 + H2O

浓硫酸

????? CH3COOH +

CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + NaOH

→ CH3COONa +

CH3CH2OH

【举题悟法】

例 (1)HCOOCH2CH3 + NaOH

→ HCOONa+

CH3CH2OH

(2)

??

?? ??

COOH

O C

O

?

CH3 +3NaOH

→??

?? ??

COONa

ONa +

CH3COONa+2H2O

变式 C

知识点二

【知识梳理】

操作 实验现象 实验结论

(1)向盛有2mL实验水

的试管中滴入1滴豆油,

振荡

形成油膜

油 难 溶 于 水,

密度比水小

(2)向盛有2mL汽油的

试管 中 滴 入 1 滴 豆 油,

振荡

无分层现

油能溶于汽油

(3)分别在两支平放的试

管的 口 部 滴 2 滴 豆 油 和

水,将试管慢慢竖直

水 滴 流 下

的 速 率 比

豆油快

油的黏度较大

【问题探究】

1.主要成分是油脂的物质:油、脂肪。

以油脂为原料制得的产品有:丙三醇、高级脂肪酸、高级

脂肪酸盐、肥皂等。

2.(1)酯基;CH2 OH

CH OH

CH2 OH

;形成油脂的羧酸含 C原子数

较多,分子为链状,只含有一个羧基(高级脂肪酸)。

(2)含较多饱和高级脂肪酸成分的甘油酯的熔点较高,

在常温下一般呈固态;含较多不饱和高级脂肪酸成分的甘油

酯的熔点较低,在常温下一般呈液态。

(3)CH2OOCR3

CHOOCR2

CH2OOCR1

3.(1)①溶解油脂,使之与碱充分接触。

②判断水解反应已经结束。

③CH2OOCR3

CHOOCR2

CH2OOCR1

+3NaOH

→ CH2 OH

CH OH

CH2 OH

+R1COONa+

R2COONa+R3COONa

④皂化反应的副产品是甘油。

(2) ①

C17H33COOH CH2

C17H33COOH CH2

C17H33COOH CH2

油酸甘油酯

+ 3H2

催化剂

加热、加压

C17H35COOH CH2

C17H35COOH CH2

C17H35COOH CH2

硬脂酸甘油酯

(加成反应)

②油脂氢化的目的是便于储存、运输等。

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参 考 答 案

第13页

12

【举题悟法】

例 D

变式 D 解析:地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油

酯,主要是从饭店剩菜残渣中提取的,与矿物油一样,也能燃

烧,A 错误;矿物油和地沟油都是混合物,都没有固定的沸

点,B错误;矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水,

加入水中都会浮在水面上,C错误;地沟油能与氢氧化钠溶液

反应生成可溶于水的甘油和高级脂肪酸钠,而矿物油不能与

氢氧化钠溶液反应,D正确。

知识点三

【知识梳理】

化学式

或通式

NH3 RNH2 RCONH2 NH+

4

结构式

H N

H

H R N

H

H R C

O

?

N

H

H

[H N

H

H

H]+

化学

性质

与酸反应

生成铵盐

与酸反应

生成盐

水解反应:酸

性 时 生 成 羧

酸与铵盐,碱

性 时 生 成 羧

酸盐和 NH3

与碱反应

生 成 盐

和NH3

【问题探究】

1.CH3NH2+ HCl → CH3NH3Cl

2.(1)羰基 酰胺基

(2)①CH3CONH2+H2O+HCl

→CH3COOH+

NH4Cl

②CH3CONH2+NaOH

→CH3COONa+NH3↑

【举题悟法】

例 A 解析:胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,

A错误。

变式 D 解析:胺不能发生水解反应,胺与酸反应没有

水生成,A、B错误;酰胺在碱性条件下水解可生成 NH3,C

错误。

【课堂达标】

1.A 2.A

3.(1)溶解硬脂酸甘油酯,使之与碱充分接触 (2)胶

体 (3)NaCl 上 盐析 (4)冷凝乙醇等蒸气

(5) CH

C17H35COO CH2

C17H35COO CH2

C17H35COO +3NaOH

→3C17H35COONa

+CHOH

CH2OH

CH2OH

4.(1)对苯二甲酰氯 氨基 (2)

??

??

??

COOH

COOH

(3)氧 化 反 应 还 原 反 应 (4)2

??

??

??

NH2

+

??

??

??

COCl

COCl

一定条件

??

??

??

NH

C

O

?

??

??

??

C

O

?

HN

??

??

??

+2HCl

第五节 有机合成

第1课时 有机合成的主要任务

知识点

【知识梳理】

1.(1)改变官能团位置 (2)增加官能团数目 (3)成

环和改变官能团数目 (4)改变碳架(碳链增长)和官能团种

类 (5)改变碳架(碳链缩短)和官能团种类

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2.(1)

(2)H2C

OH

CH2 CH3 或H3C CH

OH

CH3

H2C?CH CH3 H2C

Br

CH

Br

CH3 OHC C

O

?

CH3

HOOC C

O

?

CH3 H3C CH

OH

COOH

H3C CH

OH

COOCH2CH3

【问题探究】

1.引入官能团的常见反应类型有取代、加成、消去、氧化

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高中化学 选择性必修3

第14页

13

还原等反应。

2.(1)酚羟基的保护

因为酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使

其与 NaOH反应,把—OH 转变为—ONa保护起来,待氧化

其他基团后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护

碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其

与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化其

他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。

【举题悟法】

例 A:

??? ??

CH2Cl B:

??? ??

CH2OH

C:

??? ??

CH?CHCHO D:

??? ??

CHBrCHBrCHO

变 式 1 CH2? CH2

Br2

→ Br

CH2 CH2

Br

NaCN

CN

CH2 CH2

CN

H3O+

→ HOOCCH2CH2COOH

LiAlH4

HOCH2CH2CH2CH2OH

浓硫酸

→CH2?CH—CH?CH2

变式 2 CH2?CH2

H2O

催化剂、△

→CH3CH2OH

O2/Cu

CH3CHO

OH-

→CH3CH(OH)CH2CHO

-H2O

→CH3CH ?

CHCHO

H2

催化剂、△

→CH3CH2CH2CH2OH

【课堂达标】

1.C 2.B

3.

第2课时 有机合成路线的设计与实施

知识点

【知识梳理】

1.化学键 中间体 化学键

CH3CH2Br CH2?CH2 CHOCHO

CH2OHCH2OH CH2BrCH2Br CH2?CH2

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?

CH2?CH2

Br2

→CH2

Br

CH2

Br

NaOH,水

→CH2

OH

CH2

OH

O2,Cu

→CHO

CHO

O2,催化剂

→COOH

COOH

CH2?CH2

HBr

→CH3CH2Br

NaOH,水

→CH3CH2OH—

浓 H2SO4

→COOC2H5

COOC2H5

【问题探究】

1.(1)会使—NO2、—SO3H的取代位置不正确。

(2)路线一:

Fe,HCl,H2O

→ ?? ??

?

H2N CH3

SO3H

NaClO

DSD酸

路线二:

NaClO

→ ?? ??

?

O2N

SO3H

CH?CH ?? ??

?

NO2

HO3S

Fe,HCl,H2O

→DSD酸

由于路线一中 ?? ??

?

H2N CH3

SO3H

上的“—NH2”易被

强氧化剂 NaClO氧化,因此路线二更合理。

【举题悟法】

??

?? ??

CHO H2

催化剂,△

→??

?? ??

CH2OHHBr

??

?? ??

CH2Br NaCN

→??

?? ??

CH2CN H3O+

??

?? ??

CH2COOH CH3CH2OH

浓 H2SO4,△

→??

?? ??

CH2COOCH2CH3

变式

CH3CHO

CH3MgBr

无水乙醚

→ CH3CH

OMgBr

CH3

H+ ,H2O

CH3 CH

OH

CH3

O2

Cu/△

→ CH3 C

O

?

CH3

CH3MgBr

无水乙醚

CH3 C

CH3

OMgBr

CH3

H+ ,H2O

→ CH3 C

CH3

OH

CH3

浓 H2SO4

CH3 C

CH3

?CH2

【课堂达标】

1.Cl(CH2)4OH

O2,Cu

→CH2

Cl

CH2 CH2 CHO

O2,催化剂

→CH2

Cl

CH2 CH2 COOH

NaOH,水,△

H+ →

CH2

OH

CH2 CH2 COOH

浓 H2SO4

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参 考 答 案

第15页

14

2.Br

Br

NaOH,水

→ HO

OH

Cu/O2

→ OHC

CHO HCN

H3O+→HOOC

OH

OH

COOH

浓 H2SO4

第四章 生物大分子

第一节 糖类

知识点

【知识梳理】

1.

分类 举例 分子式

是否含

醛基

是否互为

同分异构体

单糖

葡萄糖 C6H12O6 是

果糖 C6H12O6 否

二糖

蔗糖 C12H22O11 否

麦芽糖 C12H22O11 是

多糖

淀粉 (C6H10O5)n 否

纤维素 (C6H10O5)n 否

2.

实验 现象或结果 结论

取1.80g葡

萄 糖 完 全

燃烧

只 得 到 2.64 g

CO2 和 1.08 g

H2O

葡 萄 糖 的 实 验 式

为CH2O

用质谱法测

相对分子质量为

180

葡 萄 糖 的 分 子 式

为C6H12O6

一 定 条 件

下,1.80 g

葡萄糖与足

量 Na反应

能生成标准状况

下氢气0.56L

每个葡萄糖分子中

含有5个羟基

一 定 条 件

下,与 足 量

氢气加成

生成直链化合物

己六醇

葡萄糖分子为直链

化合物

CH2

OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH

O

?

CH2

OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

C

O

?

CH2

OH

CH2

OH

CH

OH

CH

OH

C

O

?

CH

OH

CH2

OH

【问题探究】

1.不一定,例如甲醛、乙酸等分子式符合Cm(H2O)n,但

不属于糖类;不一定,例如脱氧核糖的分子式为C5H10 O4

2.方案一:在盛有银氨溶液的试管中滴加1mL10%葡

萄糖溶液,振荡,在水浴中加热3~5min,观察是否有银镜产

生;实验现象:有银镜产生;实验结论:葡萄糖分子中含有醛

基;发生的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO+

2[Ag(NH3 )2 ]OH

→ CH2OH (CHOH)4COONH4 +

3NH3+2Ag↓+H2O。

方案二:在盛有新制的 Cu(OH)2 悬浊液的试管中滴加

1mL10%葡萄糖溶液,振荡,加热,观察是否有砖红色沉淀产

生;实验现象:有砖红色沉淀产生;实验结论:葡萄糖分子中含有

醛基;发 生 的 化 学 方 程 式 为 CH2OH (CHOH)4CHO+

2Cu(OH)2+NaOH

→3H2O+CH2OH(CHOH)4COONa+

Cu2O↓。

3.

实验现象 实验结论或反应方程式

加蔗糖的试管无

现象;加 麦 芽 糖

的试管出现砖红

色沉淀

蔗糖不具有还原性,是非还原性糖;麦

芽糖具有还原性,是还原性糖

加蔗糖的试管无

现象;加 麦 芽 糖

的试管出现银镜

蔗糖不具有还原性,是非还原性糖;麦

芽糖具有还原性,是还原性糖

出现银镜和砖红

色沉淀

蔗糖水解产物具有还原性

C12H22O11 (蔗 糖 )+ H2O

酸或酶

C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)

4.淀粉的化学性质

实验现象 实验结论或反应方程式

溶液立即出现蓝色 淀粉遇碘显蓝色

溶液不出现蓝色

溶液立即出现蓝色,

加入唾液后蓝色消失

(C6H10O5 )n (淀 粉 )+nH2O

酸或酶

→nC6H12O6(葡萄糖)

有砖红色沉淀生成

(C6H10O5 )n (淀 粉 )+nH2O

酸或酶

→nC6H12O6(葡萄糖)

淀粉水解产物含醛基

有砖红色沉淀生成

(C6H10O5)n (纤 维 素)+nH2O

酸或酶

→nC6H12O6(葡萄糖)

纤维素水解产物含醛基

【举题悟法】

例 B

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高中化学 选择性必修3

第16页

15

变式1 B

变式2 A.HOCH2(CHOH)4CHO

B.HOCH2(CHOH)4COOH

C.HOOC(CHOH)4COOH

D.HOCH2(CHOH)4CH2OH

E.

CH

OH

CH2OH

HO

HO

O

?

O

F.HO

HO O

?

O

HO CH2OH

【课堂达标】

1.D 2.D

3.(1)C5H4O2 CH2OH(CHOH)3CHO (2)CE

(3) CH2OH (CHOH )3CHO

浓硫酸

→ 3H2O +

O

CH

CH

?

CH

C

?

CHO

4.(1)不正确。因为淀粉可能部分水解,未水解的淀粉

会与碘水反应而使溶液变蓝 (2)不正确。因为淀粉可能部

分水解或完全水解,但是在酸性条件下,生成的葡萄糖与银

氨溶液不能发生银镜反应 (3)正确。说明淀粉水解生成了

葡萄糖,并在碱性条件下发生了银镜反应

第二节 蛋白质

知识点

【知识梳理】

1.

CH2

NH2

COOH+NaOH →CH2

NH2

COONa+H2O

CH2

NH2

COOH+HCl →CH2

NH3Cl

COOH

2CH3 CH

NH2

COOH →H2N CH

CH3

C

O

?

N

H

CH

CH3

COOH+H2O;取代反应

H2N CH2 C

O

?

N

H

CH2 COOH、

H2N CH

CH3

C

O

?

N

H

CH

CH3

COOH、

H2N CH

CH3

C

O

?

N

H

CH2 COOH、

H2N CH2 C

O

?

N

H

CH

CH3

COOH

2.

实验步骤 实验现象 解释

取2mL蛋白质溶液

于试管中,加入1mL

饱和硫酸铵溶液,一

段时间后向试管中加

入一定量的水,振荡

先出现白色

沉 淀,加 水

后白色沉淀

溶解

轻金属盐的浓溶

液使蛋白质发生

盐析

取2mL蛋白质溶液

于试管中,加入1mL

硝酸银溶液,一段时

间后向试管中加入一

定量的水,振荡

先出现白色

沉 淀,加 水

后白色沉淀

未溶解

重金属盐溶液使

蛋白质发生变性

取2mL蛋白质溶液

于试管中,加入1mL

5%乙醇溶液,一段时

间后向试管中加入一

定量的水,振荡

先出现白色

沉 淀,加 水

后白色沉淀

未溶解

有机溶液使蛋白

质发生变性

取2mL蛋白质溶液

于试管中,将试管在

酒精灯上加热,一段

时间后向试管中加入

一定量的水,振荡

先出现白色

沉 淀,加 水

后白色沉淀

未溶解

加热使蛋白质发

生变性

取2mL蛋白质溶液

于试管中,加入1mL

浓硝酸,微热

有白色沉淀

生 成,加 热

后沉淀变黄

浓硝酸可以使蛋

白 质 发 生 显 色

反应

【问题探究】

1.(1)组成元素主要有C、H、O、N四种元素,有的还含

有P、S两种元素;结构中共同含有的官能团:羧基、氨基。

(2)氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用,使氨基酸成

为带有正电荷和负电荷的两性离子,离子间通过静电作用形

成内盐,从而使得熔点升高。

无色晶体、熔点较高,除少数外,一般都能溶于水,而难

溶于乙醇、乙醚。

2.(1)9;既能与酸反应,也能与碱反应。

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参 考 答 案

第17页

16

(2)属 于 四 肽;由 以 下 氨 基 酸 形 成:CH2

NH2

COOH、

CH3 CH

NH2

COOH、??

?? ??

CH2 CH

NH2

COOH、

HOOCCH2CH2 CH

NH2

COOH。

(3)形成多肽的氨基酸的种类不同;氨基酸的排列方式

多样。

3.将蛋白质溶于水,在溶液中加入一定量浓度的轻金属

盐溶液使蛋白质沉淀,过滤。

4.(1)条件温和;专一性;高效性。(2)B代表酶;该图

说明了酶催化的专一性。

【举题悟法】

例1 D 解析:半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中

α 碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α 氨基酸,A正确;

半胱氨酸既含有羧基,又含有氨基,既能跟强碱反应,又能跟强

酸反应,B正确;半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸

钠,不能生成氨气,C正确;两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结

构简式应为 HSCH2CH(NH2)CONHCH(COOH)CH2SH,D

错误。

变式1 C 解析:部分氨基酸可以在人体内相互转化,

但有几种氨基酸在人体内不能合成,必须从食物中获得,称

为必需氨基酸,C错误。

例2 A

变式2 A 解析:在加热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作

用下,蛋白质会发生性质的改变而凝结起来失去活性。①酸

能引起蛋白质变性,因此过氧乙酸常用于杀菌,对环境、物品

进行消毒;②高温、紫外线能引起蛋白质变性,因此可利用高

温、紫外线对医疗器械进行消毒;③高温能引起蛋白质变性,

蒸煮鸡蛋食用,一方面利于消化,另一方面可杀菌;④碱能引

起蛋白质变性,用石灰腌制松花蛋,便于保存和食用;⑤重金

属盐能引起蛋白质变性,蛋白质变性后,重金属离子与蛋白

质一起凝结沉聚,故用蛋白质灌服重金属中毒的病人,可达

到解毒的目的。

【课堂达标】

1.A 2.B 3.D 4.A 5.B

第三节 核酸

知识点

【问题探究】

1.双螺旋结构。脱氧核糖在双螺旋结构的外侧,碱基在

内侧。

2.通过氢键作用形成双链。A与T配对,G与C配对。

3.腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)数目相等;鸟嘌呤(G)与胞

嘧啶(C)数目相等。

【举题悟法】

例1 D

变式1 核苷酸 磷酸 戊糖 碱基 DNA RNA

例2 D

变式2 C 解析:绝大多数生物体中遗传物质是DNA,

不是RNA,C错误。

【课堂达标】

1.D 2.D

3.C 解析:CH4+Cl2

光照

→CH3Cl+HCl,生成的CH3Cl

可与Cl2 进一步反应,依次又生成了难溶于水的油状液体:

CH2Cl2、CHCl3、CCl4,每一步均会生成 HCl,所以产物最多

的是 HCl,A错误;氢键属于分子间作用力,不属于化学键,B

错误;消去反应是引入碳碳双键的途径,但不是唯一途径,还

可以是三键加成后生成碳碳双键,C正确;苯中不含独立的碳

碳双键,是介于单键和双键之间的化学键,D错误。

4.D 5.D

6.(1)2 (2)氢键 (3)G A T T

7.30% 20% 解析:DNA分子中,A=T,G=C,故 T

占30%,G占

100%-30%×2

2

=20%。

第五章 合成高分子

第一节 合成高分子的基本方法

知识点

【知识梳理】

2. (1) 链 节 为

H3C C?O

O

CH2 CH

; 单 体 为

CH2?CHOOCCH3 。 (2)聚合度:n=

129000

86

=1500。

【问题探究】

1.(1)nCH2?CH—CH3

催化剂

→ CH3

?CH2 CH?

n??

?? ??

CH?CH2

催化剂

→??

?? ??

?CH CH2?

(2)nCH2? CH2 + nCH2? CH—CH3

催化剂

?CH2 CH2 CH2 CH?

CH3

2.(1)nHOOC(CH2)5OH

催化剂

?????(n-1)H2O+

HO?C

O

?

CH2CH2CH2CH2CH2 O?H

nNH2(CH2)5COOH

催化剂

→ H?N

H

(CH2)5 C?OH

O

?

+

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高中化学 选择性必修3

第18页

17

(n-1)H2O

(2) nHO C

O

?

C

O

?

OH + nHO—CH2—CH2—OH

催化剂

→ HO?C

O

?

C

O

?

O CH2CH2 O?H + (2n - 1)

H2O

3.(1)CH2?CHCN

(2)CH3 CH

OH

COOH

(3)CH2?C

CH3

COOCH3

(4)

??

??

??

HOOC COOH

??

??

??

H2N NH2

(5)CF2?CF2 和CF2?CFCF3

(1)(3)(5)是通过加聚反应获得的;(2)(4)是通过缩聚反

应获得的。

【举题悟法】

例1 A

变式1 A

例2 B

变式2 (1)CH2?CH—COOH 加聚

(2)CH3CH(NH2)COOH 缩聚

【课堂达标】

1.D 2.A 3.A 4.A

5. CH3

?CH C?

CN

COOC2H5

6.

??

??

C

??

O

?

HO C

O

?

N

H

??

??

??

N

H

n

H

第二节 高分子材料

知识点一

【知识梳理】

1.(1)①热塑性 ②热固性 (2)①较小 较大 较低

较高 较小 较大 较小 较大 ②a.酚 醛 b.线型

网状

2.(1)天然 棉花 羊毛 蚕丝 麻 化学 (2)强度高

透气性 吸湿性 维纶

3.(1)天然 合成 丁苯橡胶 顺丁橡胶 氯丁橡胶

(2)①石油 天然气 ②耐磨性 耐寒性 耐热性 耐腐

蚀性

【问题探究】:

1.(1)①包装泡沫迅速溶解 线型高分子材料易溶于

有机溶剂 ②橡胶碎片难溶,但有一定程度的胀大 体型高

分子材料不易溶于有机溶剂 (2)①封口时塑料受热熔融,

冷却后粘接 线型高分子材料具有热塑性 ②受热不会熔

化 体型高分子具有热固性

2.(1)作催化剂;起冷凝回流作用,减少药品挥发损失,

防止污染环境。 (2)能溶于乙醇;是线型结构。 (3)可

用酒精等浸泡洗涤。

(4)n??

?? ??

OH

+nH C

O

?

H

H+

??

H ?? ??

OH

CH2 n

OH +

(n-1)H2O

【举题悟法】

例 B 解析:A项,该高分子化合物可由尿素和甲醛通

过缩聚反应得到,所以得到该物质的反应为缩聚反应,正确;

B项,网状脲醛树脂中含酰胺键,可以发生水解反应,即该物

质在自然界中可以降解,错误;C项,尿素中可能只有一个氨

基 与 甲 醛 加 成,生 成 羟 甲 基 脲 并 缩 聚 生 成

H?HN C

O

?

NH—CH2?OH,正确;D 项,由图示结构可

知,甲醛可以和线型脲醛树脂中的亚氨基继续加成反应生成

网状结构的脲醛树脂,正确。

变式 C 解析:H?O CH

CH2CH3

C?OH

O

?

是高分子化合

物,属于混合物,没有固定的熔点;PHB是聚酯类高分子化合

物,通过缩聚反应制得;其降解过程是先水解生成2 羟基丁

酸,然后被氧化为CO2 和 H2O。

知识点二

【知识梳理】

1.(1)化 医 (2)高吸水性 高分子

3.(1)小分子 (2)微滤膜 超滤膜 (3)海水淡化

饮用水

【问题探究】

高吸水性树脂的分子链上连有强亲水基团的支链,提高

了吸水能力。

【举题悟法】

例 D

变式 C 解析:碳碳双键能发生加聚反应,所以聚丙烯

酸钠的结构简式为

COONa

?CH2 CH?

,A、B项不正确;聚丙

烯酸钠是一种线型结构的高分子材料,具有热塑性,C项正

确,D项不正确。

【课堂达标】

1.B 2.B

3.(1)nCH2?CH C

Cl

?CH2

催化剂

?CH2 CH?C

Cl

CH2?

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参 考 答 案

第19页

18

(2)CH2?CH—CH?CH2 和CH2?CHCN

4.(1)催化剂 (2)B

(3)n??

?? ??

OH

+nHCHO

H+

→??

H ?? ??

OH

CH2?OH+

(n-1)H2O 缩聚反应

(4)反应过程中,少部分苯酚被氧化

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高中化学 选择性必修3

第20页

19

第一章 有机化合物的结构特点与

研究方法

第一节 有机化合物的结构特点

【基础巩固】

1.D

2.B 解析:乙酸的分子式是 C2H4O2,结构简式是

CH3COOH,A错误;O原子最外层有6个电子,O原子与 H

原子形成 1 个共用电子对,从而形成羟基,其电子式为

· O

··

··

·

· H,B正确;乙烯分子中两个C原子形成碳碳双键,剩余

价电子全部与 H原子结合,在写物质的结构简式时,官能团

碳碳双键不能省略,故乙烯的结构简式为CH2?CH2,C错

误;图示模型为丙烷的球棍模型,D错误。

3.D 4.A 5.C

6.B 解析:①和②中含有的苯环个数不同,结构不相

似,不互为同系物;④为乙烯,⑥为丙烯或环丙烷,可能结构

不相似,不一定互为同系物;⑤和⑦中均含有2个碳碳双键,

结构相似,互为同系物;④和⑧均是烯烃,且都只含一个碳碳

双键,结构相似,互为同系物,B正确。

7.C

8.C 解析:由该有机物的球棍模型可确定该有机物的

结 构 简 式 为 CH (CH3 )3。 由 该 有 机 物 的 结 构 简 式

CH(CH3)3 可确定其分子式为C4H10,A正确;该有机物分子

中,只有2种不同性质的氢原子,所以其一氯取代物有2种不

同结构,B正确;该有机物属于烷烃,乙烯属于烯烃,结构不相

似,二者不互为同系物,C 错误;该有机物的结构简式为

CH(CH3)3,与CH3CH2CH2CH3 的分子式相同,但结构不同,

二者互为同分异构体,D正确。

9.D

10.(1)③ (2)⑥ (3)①⑤ (4)⑦

【能力提升】

11.D

12.C7H12 3 解析:(1)降冰片烷分子中有7个碳原

子,它的分子式为C7H12。(2)降冰片烷分子中有3种不同

的碳原子,它们所连有氢原子的性质不同,所以氢原子也有3

种,它的一氯取代物可能有3种。

第二节 研究有机化合物的一般方法

【基础巩固】

1.C 解析:液态有机混合物互溶,但沸点不同,则利用

蒸馏可分离提纯液态有机混合物,A 正确;烃及其含氧衍生

物燃烧生成二氧化碳和水,可定性、定量分析物质组成,则燃

烧法是研究确定有机物成分的有效方法,B正确;质谱法常用

于分析有机物的相对分子质量,而核磁共振氢谱通常用于分

析有机物中的 H的种类及数目,C错误;红外光谱法可确定

有机物中的化学键及官能团,对有机物分子红外光谱图的研

究有助于确定有机物分子的结构,D正确。

2.D 3.B

4.A 解析:A选项有三种不同化学环境的氢原子,且

数目 比 为 3∶3∶2,则 M 的 结 构 简 式 不 可 能 是

?? ??

?

H3C

Cl

CH3

Cl

,A符合题意。

5.D 解析:因为碳氢化合物或含氧衍生物中碳最多成

4条键,所以氢原子数一定为偶数,而且根据烷烃通式可得,

最多氢原子数=2n+2(n是碳原子数),氧原子不影响氢原子

数目。最简式为 CH,可以是 C2H2 或 C4H4(环丁二烯)或

C6H6 或C8H8(苯乙烯),没有相对分子质量无法确定分子

式,A错误;任何烯烃最简式都是CH2,没有相对分子质量无

法确定分子式,B 错误;最简式为 C2H3,可以是 C4H6 或

C8H12 或C12H18 等,没有相对分子质量无法确定分子式,C

错误;最简式是C2H5,氢原子为偶数,若氢原子为10,分子式

为C4H10,已达饱和结构,所以分子式一定是C4H10,D正确。

6.C

7.B 解析:由①②可得有机物的实验式,由①②④可知

有机物的分子式,B正确。

8.A

9.(1)C5H8O (2) CH?C C

CH3

CH3

OH

解析:m(C)+m(H)=22.0g×

12

44

+7.2g×

2

18

=6.8g,

则m(O)=8.4g-6.8g=1.6g,N(C)∶N(H)∶N(O)=

5∶8∶1,则实验式为C5H8O,设其分子式为(C5H8O)n。由

其相对分子质量为84,得n=1,该有机物 A 的分子式为

C5H8O,结合红外光谱图知,A 分子中含有—OH 和位于分

子端的—C≡C—,核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为

6∶ 1 ∶ 1,经 过 合 理 拼 凑,知 A 的 结 构 简 式 为

CH?C C

CH3

CH3

OH 。

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参 考 答 案

第21页

20

【能力提升】

10.D 解析:由题给流程可知,用乙醚萃取干燥破碎的

青蒿中的青蒿素,分液得到青蒿素的乙醚提取液;提取液经

蒸馏得到乙醚和粗品,向粗品中加入有机溶剂溶解、蒸发浓

缩、冷却结晶、过滤得到精品。干燥破碎能增大青蒿与乙醚

的接触面积,有利于提高青蒿素浸取率,A 正确;由分析可

知,操作Ⅰ为过滤,实验时需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃

棒、烧杯,B正确;由分析可知,操作Ⅱ是蒸馏,可以利用乙醚

与青蒿素的沸点相差较大经蒸馏分离,C正确;由分析可知,

青蒿素易溶于有机溶剂,不溶于水,则加水不能使青蒿素溶

解,无法进行后续的蒸发浓缩、冷却结晶、过滤等操作,D

错误。

11.(1)C4H10O (2)74 C4H10O

解析:(1)碳 的 质 量 分 数 是 64.86%,氢 的 质 量 分 数 是

13.51%,氧元素质量分数是1-64.86%-13.51%=21.63%,

则该物质中碳、氢、氧原子个数之比=

64.86%

12

13.51%

1

21.63%

16

=4∶10∶1,故其实验式为C4H10O;(2)由质谱图可

知,其相对分子质量为74,实验式的式量为74(4×12+1×

10+16=74),故其分子式为C4H10O。

第一章测评卷

1.C 2.C 3.A

4.C 解析:蒸发时不能蒸干,当出现大量固体时即停止

加热,A错误;蒸馏时温度计测定的是馏分的温度,则温度计

的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处,B错误;分液时避免上、下

层液体混合,则分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体

从上口倒出,C正确;萃取时,溶质在不同溶剂中的溶解性不

同,且不反应,溶剂互不相溶,不需要考虑密度,D错误。

5.D 6.A

7.A 解析:X的分子式为C15H22O2,A正确;X分子中

不含苯环,不属于芳香族化合物,B错误;X除了能发生加成

反应,还可以发生氧化反应、取代反应等,且1molX最多可

以和2molH2 加成,C错误;X分子中含有的官能团是羧基

和碳碳双键,D错误。

8.A 9.C

10.B 解析:金刚烷有2种等效氢,一氯取代物有2种:

和 , 有3种等效氢,对

应二氯代物有3种; 有4种等效氢,对应的二氯

代物有4种;两种情况中Cl位于邻位的情况重复,因此共有

3+4-1=6种,B正确。

11.D 12.D 13.B

14.(1)羟基、醚键 (2)羟基、酯基 (3)碳碳双键、酯

基 (4)碳碳双键、酮羰基 (5)烯烃

15.(1)(酚)羟基、酯基 (2)C14H9Cl5 卤代烃

(3)8 (4)②③

16.(1)①②③④⑥⑦ (2)① (3)② (4)③④

⑥⑦ (5)⑤

第二章 烃

第一节 烷烃

【基础巩固】

1.C 解析:沼气、天然气、煤层气(别名瓦斯)的主要成

分都为甲烷,煤气的主要成分为一氧化碳和氢气。

2.A 解析:甲烷是一种正四面体结构的分子,①正确;

1mol烷烃CxHy 燃烧耗氧量为x+

y

4

,可以确定0.5mol甲

烷完全燃烧时消耗氧气的物质的量最多为1mol,②正确;物

质的量之比为1∶1的甲烷与氯气发生取代反应时,所得产

物是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳以及氯化氢

的混合物,③错误;1mol甲烷全部生成CCl4,最多消耗4mol

氯气,④错误,A正确。

3.D 4.D

5.C 解析:由结构简式可知,金刚烷中每个 C原子与

其他C原子形成单键,金刚烷的分子式为 C10H16,分子中含

有4个六元环,分子中有 2种等效氢原子。由结构可知,含4

个CH,6个CH2,则其分子式为C10H16,A正确;由金刚烷的

键线式可知,分子内由C原子构成的最小的环上有6个C原

子,这种环有4个,B正确;含4个CH,6个CH2,含2种位置

的 H,则其一氯代物有2种,C错误,D正确。

6.C 7.D

8.C 解析:装置 A为实验室制取氯气的装置,其反应

为 MnO2+4HCl(浓)

??MnCl2+Cl2↑+2H2O;装置 B中

的浓硫酸用于吸收混合气体中的水,同时减缓气流;装置 C

为反应装置;装置 D用于吸收 HCl和部分氯代物,其中的球

形干燥管可以防倒吸。实验时先点燃 A处的酒精灯,产生的

氯气可以排出装置内的空气,A正确;装置B中的浓硫酸用

于吸收混合气体中的水,同时减缓气流,B正确;甲烷与氯气

反应的产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和

HCl,共有5种物质,C错误;甲烷与氯气反应的产物中一氯

甲烷为气体,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷均不溶于水,且

密度大于水,在水中出现分层现象,通过分液可以分离出盐

酸,D正确。

9.D

10.(1)2-甲基-5-乙基辛烷 (2)2,5,5-三甲基-4-乙基

庚烷 (3)2,4-二甲基-3-乙基己烷

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高中化学 选择性必修3

第22页

21

(4) C2H5 CH

CH3

CH2 CH

CH3

CH2 CH3

(5) CH3 C

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

(6)主链选错 编号顺序错 2-甲基丁烷

【能力提升】

11.D 解析:乙烷的分子式为 C2H6,若分子上的所有

的 H原子依次被氯原子取代,则可得一氯代物、二氯代物、三

氯代物、四氯代物、五氯代物、六氯代物,考虑同分异构现象,

其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2种同分异构体,所

以最多共有9种氯代物,D正确。

12.(1)C99H200 (2)C14H30 (3)C7H16

第二节 烯烃 炔烃

【基础巩固】

1.B

2.C 解析:②中通入乙烯,对水果具有催熟作用,最先

成熟;由于水果成熟过程中会产生乙烯,对水果具有催熟作

用,但产生的乙烯易被高锰酸钾氧化,故③中产生的乙烯被

高锰酸钾氧化,成熟最慢,故成熟先后顺序为②①③,C正确。

3.D 4.D

5.B 解析:0.5体积气态烃只能与0.5体积(相同条件

下)氯气发生加成反应,说明该烃分子中含有1个碳碳双键;

0.5mol此氯代烷可与3mol氯气发生完全取代反应,说明该

氯代烷分子中含有6个氢原子,即原烃分子中含有6个氢原

子,B正确。

6.C 解 析:C4H8 中 属 于 烯 烃 的 同 分 异 构 体 有

CH3 C

CH3

?CH2 、CH2?CHCH2CH3、CH3CH?CHCH3

(存在顺反异构),共有4种,其中核磁共振氢谱有2组吸收峰

的有 CH3 C

CH3

?CH2 、顺-2-丁烯、反-2-丁烯,共有3种。

7.D 解析:用饱和食盐水代替纯水能减缓反应速率,

从而可以得到较平缓的乙炔气流,故分液漏斗中可以装饱和

食盐水,A正确;制出的乙炔中常混有PH3 和 H2S等杂质气

体,故有臭味,B正确;生成的乙炔能与溴发生加成反应,从而

使洗气瓶中的溴水褪色,C正确;制备乙炔不能用启普发生

器,原因是该反应放出大量的热,且反应太剧烈,无法控制,D

错误。

8.A

9.(1)CH3CH2OH (2)加成反应

(3)CH3CH3+Cl2

光照

→CH3CH2Cl+HCl

解析:根据题目所给有关 A的信息可知,A为乙烯,乙烯

与氢气发生加成反应生成B,则B为C2H6,①②③属于同种

反应类型,即均为加成反应,乙烯与 H2O发生加成反应生成

D,则D为 CH3CH2OH,乙烯与 HCl发生加成反应生成C,

则C为 CH3CH2Cl,C2H6 与氯气在光照条件下发生取代反

应也可以生成CH3CH2Cl。

10.(1)碳 碳 双 键 CH3CH2OH (2)ABCD

(3)Na2CO3 或 NaHCO3 溶液或紫色石蕊试液(合理即可)

(4)CH2?CHCOOCH2CH3

(5)CH3COOH+CH3CH2OH

浓硫酸

?????CH3COOC2H5 + H2O

酯化(或取代)

nCH2?CH—COOH

催化剂

→ ?CH—CH2?

COOH

加聚

解析:A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展

水平,则 A为CH2?CH2,乙烯与水发生加成反应生成的B

为CH3CH2OH,B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的 C 为

CH3COOH,乙 醇 与 乙 酸 发 生 酯 化 反 应 生 成 的 D 为

CH3COOCH2CH3,丙烯酸与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸

乙酯,丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸。(1)A为乙烯,官

能团为 碳 碳 双 键,B 为 乙 醇,结 构 简 式 为 CH3CH2OH。

(2)丙烯酸(CH2?CHCOOH)含碳碳双键,能发生加成反

应、氧化反应,含羧基,能发生取代反应、中和反应。(3)B为

乙醇,C为乙酸,乙酸有酸性,能与碳酸盐反应放出气体,也可

使紫色石蕊试液变红,乙醇不能,所以可用紫色石蕊试液鉴

别,或者用碳酸钠、碳酸氢钠溶液鉴别。(4)丙烯酸乙酯的结

构简式为CH2?CHCOOCH2CH3。(5)③为乙醇和乙酸的

酯 化 反 应,酯 化 反 应 属 于 取 代 反 应,化 学 方 程 式 为

CH3COOH+CH3CH2OH

浓硫酸

?????CH3COOC2H5 +H2O,

⑤为丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸,化学方程式为

nCH2?CH—COOH

催化剂

→ ?CH2—CH?

COOH

,为加聚反应。

【能力提升】

11.B 解析:先写出分子式为C4H8 的烯烃的同分异构

体,然后根据题中提供的信息,进行分析碳碳双键被氧化断

裂的情况,即可得出氧化产物的种类。C4H8 的烯烃的同分异

构体有①CH2?CH—CH2—CH3、②CH3—CH?CH—CH3、

③CH2?C(CH3)2,根据题中信息,C4H8 双键被氧化断裂的

情 况 如 下: CH2?┋CH CH2 CH3 、

CH3 C

CH3

?┋CH2

CH3 CH?┋CH CH3,三 种 烯 烃 被 氧 化 得 到 的 产 物 有:

HCHO、CH3CH2CHO、CH3CHO、CH3 C?O

CH3

,故氧化产

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参 考 答 案

第23页

22

物有4种,B正确。

12.B

第三节 芳香烃

【基础巩固】

1.C 2.C

3.B 解析: ?? ??

?

H3C Cl中含有3种化学环境不

同的氢,A不符合题意;

??

??

Br

Br CH3

CH3

中含有两种化学环

境不同的氢,个数之比为3∶2,则核磁共振氢谱只出现两组

峰且峰面积之比为3∶2,B符合题意;H3C

?

CH3

中含

有两种化学环境不同的氢,个数之比为3∶1,C不符合题意;

CH3

CH3

Cl

Cl

Cl

Cl

中含有两种化学环境不同的氢,个数之比为

3∶1,D不符合题意。

4.D 解析:异戊二烯中2个碳碳双键所确定的平面重

合时,所有碳原子共平面,A正确;M 中含有碳碳双键,可使

溴水褪色,对二甲苯与溴水可发生萃取,使溶液分层,有机层

显橙红色,可用溴水鉴别,B正确;对二甲苯的一氯代物有氯

原子在苯环上1种,在甲基上1种,合计2种,C正确;M 分子

的不饱和度为3,苯环的不饱和度为4,故 M 不可能具有含有

苯环的同分异构体,D错误。

5.D 解析: ?? ??

?

CH3 CH3 的甲基在苯环的对

位,可命名为对二甲苯,A正确; ?? ??

?

CH2CH3 的乙基连

在苯环上,命名为乙苯,B正确; ?? ??

?

CH3

CH3

CH3

的甲基在1,2,

3 号 碳 原 子 上,命 名 为 1,2,3-三 甲 苯,C 正 确;

?? ??

?

H3C CH3

CH3

的甲基在1,2,4号碳原子上,命名为

1,2,4-三甲苯,D错误。

6.B 解 析:该 烃 的 结 构 简 式 可 表 示 为

?? ??

?

H3C ?? ??

?

CH3 ,则题给分子中有6个碳原子

处于同一直线上,A正确;该有机物含有2个苯环,不是苯的

同系物,B错误;甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的

C原子处于苯的 H 原子位置,所以处于苯环这个平面,两个

苯环相连,与苯环相连的碳原子处于另一个苯的 H 原子位

置,也处于另一个苯环这个平面,由于甲基碳原子、甲基与苯

环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子处于一条直线

上,所以至少有10个碳原子共平面,C正确;该烃分子含有3

种氢原子,该烃的一氯代物有3种,D正确。

7.C

8.(1)分液漏斗 a (2)吸收挥发的溴蒸气,防止后续

实验中干扰 HBr的检验 (3)装置Ⅲ中硝酸银溶液内出现

淡黄色沉淀 碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液 产生大量气泡

(4)装置Ⅲ和Ⅳ (5)蒸馏

解析:在三颈烧瓶中,苯、液溴在FeBr3 催化作用下反应

产生溴苯和 HBr,小试管中的苯能够吸收挥发的苯及溴蒸

气,但 HBr不溶于苯,能够溶解在硝酸银溶液中,并发生反应

产生 AgBr浅黄色沉淀,用 NaOH 溶液进行尾气处理,可以

吸收未反应的 HBr、Br2 等蒸气,防止大气污染,然后排放。

使用干燥管,能够防止倒吸现象的发生。反应结束后,为除

去装置中的 HBr等有毒气体,可以先关闭 K1 和分液漏斗活

塞,然后开启 K2,这样 HBr在水中溶解,使装置内气压减小,

水倒吸进行Ⅱ中,最后可根据苯、溴苯沸点的不同,采用蒸馏

方法分离提纯,得到纯净的溴苯。(1)由实验装置图可知,仪

器 A的名称是分液漏斗,冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸

气,冷凝水从a口进入,可以充满整个冷凝管,提高冷凝效果。

(2)由分析可知,实验开始时,关闭 K2、开启 K1 和分液漏斗

活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始,Ⅲ中小试管内苯的

作用是吸收挥发的溴蒸气,防止后续实验中干扰 HBr的检

验。(3)液溴与苯发生的反应是放热反应,反应放出的热量

使液溴挥发变为溴蒸气随 HBr气体逸出,Br2、HBr都可以与

AgNO3 溶液反应产生 AgBr浅黄色沉淀,用小试管中的苯吸

收溴蒸气后,若Ⅲ中产生浅黄色沉淀,则说明苯与液溴发生

了取代反应,若把Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为碳酸钠溶

液或碳酸氢钠溶液等,当出现产生大量气泡的现象也能说明

发生取代反应。(4)由于 HBr极易溶于水,容易产生倒吸,

故四个实验装置中Ⅲ和Ⅳ能起到防倒吸的作用。(5)由分析

可知,将三颈烧瓶内反应后的液体先用蒸馏水洗涤、振荡、分

液,可除去大部分Br2;再用5%的 NaOH 溶液洗涤、振荡、分

液,能够除去残留的溴单质,使之变为易溶于水的物质;然后

用蒸馏水洗涤、振荡、分液,除去 NaBr、NaBrO 及过量的

NaOH溶液;再加入无水CaCl2 粉末进行干燥处理,可除去残

留的水分,最后根据苯与溴苯是互溶的、沸点不同的液体混

合物的性质,采用蒸馏法分离二者,即可得到纯净的溴苯。

【能力提升】

9.B

10.(1)ab 3 2 (2)1

解析:(1)由结构简式可知,Ⅰ为苯,Ⅱ中含碳碳双键,故

Ⅱ能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而Ⅰ不能,选a;Ⅱ中含碳碳

双键,Ⅱ能与溴水发生加成反应,而Ⅰ不能,选b;一定条件

下,二者均能与溴单质发生取代反应,不选c;二者均能与氢

气发生加成反应,不选d;1mol苯与 3molH2 加成生成环

己烷,Ⅱ中含2个碳碳双键,则1molⅡ发生加成反应需消耗

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高中化学 选择性必修3

第24页

23

2molH2。(2) 为对称结构,只有1种不同化学环境的

氢原子,故其一氯代物只有1种。

第二章测评卷

1.B 2.A 3.A 4.B 5.C

6.A 解析:最长碳链有3个碳,从右侧开始编写碳号,

名称为:2-甲基-1-溴丙烷,A 正确;应该从右侧开始编碳号,

官能团在右侧,名称为:3-甲基-1-丁烯,B错误;主链选择错

误,主链上有6个碳,从右侧开始编碳号,名称为:2,3,4-三甲

基己烷,C错误;两个羧基在苯环的对位,名称为:对苯二甲

酸,D错误。

7.D 解析:由球棍模型及 X分子中所有氢原子的化学

环境没有区别可知,该物质分子中有5个碳原子和4个氢原

子,X的化学式为 C5H4,由碳原子上氢原子数和共价键数判

断两端的碳原子上有 C?C 。由结构可知,X的分子式

为C5H4,A 正确;X分子中所有氢原子的化学环境没有区

别,结合C能形成4个共价键和碳原子的杂化类型可知,X

分子中5个碳原子形成的构型为正四面体,碳原子的化学环

境有2种,B正确;分子中5个碳原子形成的构型为正四面

体,两个碳碳双键所在的平面相互垂直,氢原子分布在两个

互相垂直的平面上,C正确;根据C能形成4个共价键,由图

可知,X分子中既有碳碳单键,又有碳碳双键,D错误。

8.B

9.C 解析:反-2-丁烯和顺-2-丁烯是不同种物质,沸点

不同,A错误;顺-2-丁烯转化为反-2-丁烯放热,说明反-2-丁

烯能量低,更稳定,B错误;根据结构,反-2-丁烯和顺-2-丁烯

的核磁共振氢谱都有两组峰,C正确;反应前后该反应的物质

的量不变,加压对顺、反2-丁烯的转化无影响,降温则有利于

反-2-丁烯的生成,D错误。

10.D 11.D

12.A 解析:混 合 气 体 的 平 均 相 对 分 子 质 量 Mr=

12.5×2=25,由 此 可 确 定 混 合 气 体 中 的 烷 烃 必 定 为

CH4(相对分子质量小于25的烃类只有甲烷);设单烯烃

为 CnH2n,由题意知,混合物中该烯烃的质量为8.4g,则

m(CH4)=10g-8.4g=1.6g,又有

10g

1.6g

16g·mol-1+

8.4g

M(CnH2n)

=

25g·mol-1,解得该烯烃的相对分子质量为28,其分子式为

C2H4,A正确。

13.C 解析:CH2?CH C

CH2

?

CH2CH3 属于二烯烃,

含有碳碳双键的主链上有4个碳原子,A 错误;由球棍模型

可知,有机物的结构简式为 CH3CH2COOCH3,分子式为

C4H8O2,B错误;相对分子质量为86的烷烃为 C6H14,一氯

代物只有2种,说明结构对称,分子中只有2类氢原子,结构

简式为 CH3 CH

CH3

CH

CH3

CH3 ,C正确;同系物必须是同类

物质,分子中含有相同数目的相同官能团,由结构简式可知,

七叶内酯分子中含有酚羟基、酯基、碳碳双键,东莨菪内酯分

子中含有羟基、酯基、碳碳双键、醚键,二者含有的官能团不

同,不可能互为同系物,D错误。

14.C

15.(1)

?

(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-

二甲基-5-乙基庚烷 (3)4 (4)BrCH2CH2Br 2 (5)

m+2a+2

解析:(5)某链状有机物分子中含有n个—CH2—,m 个

CH ,a 个 C ,其余为—CH3,链状烷烃的通式为

CyH2y+2(y≥1),设—CH3 个数为x,C原子个数为y=n+

m+a+x,H原子个数2y+2=2n+m+3x,解得x=m+

2a+2,则分子中—CH3 的个数为m+2a+2。

16.(1)CH4 (2)3∶1 (3)CH2?CH—CH2CH3、

CH2?C(CH3)2、CH3CH?CHCH3

17.Ⅰ.①B ②C ③ A ④ C

Ⅱ.(1)· O

··

··

·

· H H

·

· C

·H·

·

·

·

· C

·H·

·

· H (2)①2,4-二甲基-3-乙

基-3-己烯 ②1,4-二甲苯 (3)(CH3)3CC(CH3)3 2,2,3,

3-四甲基丁烷 (4) 或

18.(1)C2H4 (2)b (3)CH3OCH3

(4)CH3COOH+CH3CH2OH

浓硫酸

?????CH3COOCH2CH3

+H2O 60%

第三章 烃的衍生物

第一节 卤代烃

【基础巩固】

1.C 2.B

3.C 解析:氯乙烯分子中不饱和碳原子的杂化方式为

sp

2 杂化,则C—Cl键采用的成键轨道是sp

2 p,C正确。

4.C 5.A

6.D 解 析:CH3CH (OH )CH2OH 可 以 由

CH3CHBrCH2Br发生水解反应得到,而CH3CHBrCH2Br可

以由CH3CH?CH2 与溴发生加成反应得到,CH3CH?CH2

可以由CH3CH2CH2Br发生消去反应得到,故合成顺序为

CH3CH2CH2Br

NaOH、CH3CH2OH

→ CH3CH ? CH2

Br2

CH3CHBrCH2Br

NaOH、H2O

→CH3CH(OH)CH2OH,从左

至右发生的反应类型是消去反应、加成反应、水解反应(或取

代反应),D正确。

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参 考 答 案

第25页

24

7.B

8.D 解析:根据题意,Br2 在与CH2?CH2 反应前,先

断裂成Br- 和Br+ ,其中Br+ 先与CH2?CH2一端的碳原子

结合,然后Br- 与另一端的碳原子结合。NaCl和 NaF在溶

液中可电离出Cl- 和F- ,CH2?CH2 与Br2 在盛有 NaCl和

NaF的水溶液中反应,必先有Br+ 先与 CH2?CH2一端的

碳原子结合,所以产物的结构中一定含有溴原子,故结构最

不可能的是FCH2CH2F,D正确。

9.(1)

??? ??

CH?CH2 (2)加成 酯化(或取代)

(3)

??

?? ??

?CH CH2?

??? ??

C?CH

??? ??

CH

CH3

O C

O

?

CH3

(4)

??? ??

CH

Br

CH3 +NaOH

??? ??

CH

OH

CH3

+NaBr

【能力提升】

10.(1)CH2?CH2+HCl →CH3CH2Cl

(2)加成反应 取代反应 消去反应

(3)

??

??

??

CH2CH3

+Br2

光照

??

??

??

CHCH3

Br

+HBr

n

??

??

??

CH?CH2

一定条件

??

??

??

?CH—CH2?

(4)

??

??

??

H3C

Br

CH3

??

??

??

H3C

Br

CH3

(5)①

??

??

??

+Br2

FeBr3

??

??

??

Br

+HBr

??

??

??

Br

+3H2

催化剂

Br

Br

+NaOH

??

+NaBr+H2O

第二节 醇 酚

【基础巩固】

1.A 2.C 3.A

4. A 解 析:C4H8 的 结 构 可 能 为 1-丁 烯

(CH2?CH—CH2—CH3)、2-丁烯(CH3—CH?CH—CH3)

或环丁烷( ),其中,环丁烷中含有4个C—C单键,A正确;

含有苯环的烃属于芳香烃,环己烷( )中无苯环,不是

芳香烃,??

?? ??

NO2

中除含 C、H 元素外,还含有 N、O 元

素,不属于烃,B错误;羟基与链烃基或苯环侧链直接相连的

有机物属于醇类,羟基与苯环直接相连形成的有机物为酚

类,因此

??

?? ??

OH

是酚,??

?? ??

OH 是醇,不是同类物

质,不互为同系物,C错误;分子式为C2H6O的有机物可以是

醇CH3CH2OH,也可以是醚CH3OCH3,D错误。

5.C 解 析:应 该 用 无 水 硫 酸 铜 检 验 水,而 不 是 用

CuSO4·5H2O检验水,A错误;乙醇燃烧时有氧气参加,不

能证明乙醇中含有 O元素,B错误;将灼烧后表面变黑的螺

旋状铜丝伸入约50℃的乙醇中,铜丝能保持红热一段时间,

说明该反应是放热反应,放出的热量使铜丝保持红热,C正

确;乙醇和钠的反应是放热反应,乙醇易挥发,导致收集的气

体中含有乙醇蒸气,会影响乙醇分子结构的确定,D错误。

6.C

7.B 解析:将12.4g该有机物的完全燃烧产物通过浓

硫酸,浓硫酸起干燥剂作用,其增重的10.8g为水的质量,则

水的物质的量为

10.8g

18g·mol-1=0.6mol,含有 H 元素的物质

的量为0.6mol×2=1.2mol,则 H 质量为1g·mol-1×

1.2mol=1.2g,碱石灰吸收二氧化碳,则碱石灰增重的17.6g

为二氧 化 碳 的 质 量,则 CO2 物 质 的 量 为

17.6g

44g·mol-1 =

0.4mol,原 有 机 物 中 含 有 C 的 质 量 为 12g· mol-1 ×

0.4mol=4.8g;故该有机物中含有 C、H 元素的质量为

4.8g+1.2g=6g<12.4g,所以该有机物分子中一定含有

氧元素,含有氧元素的物质的量为

12.4g-6g

16g·mol-1=0.4mol,所

以该有 机 物 分 子 中 C、H、O 原 子 数 之 比 为 0.4 mol∶

1.2mol∶0.4mol=1∶3∶1,其最简式为CH3O。根据分析

可知,该有机物的最简式为CH3O,A正确;该有机物分子中

只含有C、H、O三种元素,H原子数只能为偶数,其分子式不

可能为CH3O,B错误;设该有机物的分子式为(CH3O)n,当

n=2时,得到的分子式C2H6O2 中 H 原子已经达到饱和,则

该有机物的分子式为C2H6O2,C正确;乙二醇属于醇类,其

分子式为C2H6O2,则该有机物可能属于醇类,D正确。

8.C 解析:在浓硫酸催化下加热脱水,羟基连接的 C

原子左侧C原子和下方C原子都能发生消去反应,生成2种

四烯烃,A 正确;该有机物分子中含有羟基,可发生取代反

应,含 有 碳 碳 双 键,可 发 生 加 成 反 应,B 正 确;分 子 式 为

C15H26O,1 mol橙花醇在氧气中充分燃 烧,需 消 耗 氧 气

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高中化学 选择性必修3

第26页

25

15+

26

4

-

1 2 mol=21 mol,C 错误;有机物分子中含有

3个碳碳双键,则1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶

液反应,最多可消耗3mol溴单质,D正确。

9.(1)小 (2)D (3)CH2?CH2 + H2O →

CH3CH2OH 加 成 反 应 (4)2CH3CH2OH+O2

Cu

2CH3CHO+2H2O

【能力提升】

10.B 11.C

第三节 醛 酮

【基础巩固】

1.C 2.A

3.B 解析:有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成

醇,则有机物甲中含有醛基,由甲生成的羧酸与醇在一定条

件下 反 应 可 以 生 成 酯,乙 的 分 子 式 为 C2H4O2,则 乙 为

HCOOCH3,甲为 HCHO,HCHO 分子中 H 的质量分数=

2

12+2+16

×100%≈6.7%,A错误;由甲生成的羧酸和醇分

别为甲酸、甲醇,甲醛、甲酸、甲醇均可溶于水,B正确;甲醛在

常温常压下为无色气体,C错误;分子式为C4H8O2 的有机物

可能为羧酸或酯等,而乙为甲酸甲酯,所以二者不一定互为

同系物,D错误。

4.D 解析:能与新制氢氧化铜反应的有机物不一定是

醛,如甲酸、葡萄糖等,A错误;1mol甲醛与足量的银氨溶液

反应,最多得到4molAg,B错误;羰基本身含有一个碳原子,

当羰基两端连接的都是烃基时,得到的才是酮,当羰基两端

连接最简单的烃基甲基时,得到的最简单的酮是丙酮,C错

误;完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,虽然乙醛和乙醇有

相同数量的C原子,但是乙醇的氢原子比乙醛多,所以乙醇

消耗氧气的质量比乙醛多,D正确。

5.D

6.D 解析:酸性强弱:H2CO3 >C6H5OH>HCO3 ,

C6H5OH与 CO2-

3 无法共存于溶液中,会发生反应,所以无

论CO2 少量还是过量,与苯酚钠发生反应只会生成 HCO3 ,

即C6H5O- +CO2+H2O →C6H5OH+HCO3 ,生成物错

误,A 不 符 合 题 意;甲 醛 结 构 中 相 当 于 有 两 个 醛 基

( C

O

?

H ),当有足量氧化剂时,甲醛应全部被氧化,1mol

CH4 可 生 成 4 molAg,并 生 成 碳 酸 盐,离 子 方 程 式 为

HCHO +4[Ag(NH3)2]+ +4OH- △

→CO2-

3 +2NH+

4 +

4Ag↓+6NH3+2H2O,生成物错误,B不符合题意;醋酸是

弱电解质,离子方程式中不应拆写成离子形式,离子方程式

应为 HCO3 +CH3COOH??CH3COO- +CO2↑+H2O,

物质拆写错误,C不符合题意;乙醛与新制氢氧化铜(碱性环

境)加热反应,生成砖红色 Cu2O 沉淀、乙酸盐和水,产物、系

数、拆写均无错误,D符合题意。

【能力提升】

7.(1)

??

?? ??

C

Cl

CH3

CH3??

?? ??

CH

CH3

CH2

Cl

(2)消去反应 氢氧化钠水溶液、△

(3)

??

?? ??

C

CH3

?CH2 +HBr

过氧化物

??

??

??

CH

CH3

CH2Br

8.(1)冷凝回流 NaOH (2)C (3)Br2 (4)除去

有机层的水 (5)间溴苯 甲 醛 因 温 度 过 高 而 被 氧 化

(6)40%

解析:(1)冷凝管的作用是冷凝回流,以提高原料的利用

率,锥形瓶中盛放的是 NaOH溶液,用来吸收沸点较低的溴。

(2)步骤1反应过程中,为了提高原料利用率,应控制温度低

于溴和苯甲醛的沸点,所以温度应低于58.8℃。(3)步骤2

有机层中的溴能与 NaHCO3 溶液反应,所以有机层用10%

NaHCO3 溶液洗涤,是为了除去溴。(4)经洗涤的有机层加

入适量无水 MgSO4 固体,放置-段时间后过滤出 MgSO4·

nH2O晶体,所以步骤3中加入无水 MgSO4 固体,是为了除

去有机物中的水。(5)采用减压蒸馏,可以降低馏出物的沸

点,因此可以在较低的温度下分离出馏分,防止间溴苯甲醛

因温度过高被氧化。(6)依据

??

??

??

CHO

+Br2

无水 AlCl3

1,2-二氯乙烷

??

??

??

CHO

Br

+HBr,设5.3g苯甲醛完全反应可生成xg间溴

苯甲醛,则有106∶185=5.3∶x,解得x=9.25,所以间溴苯

甲醛产率=

3.7g

9.25g

×100%=40%。

第四节 羧酸 羧酸衍生物

【基础巩固】

1.A 2.B 3.D

4.B 解析:3.6g水的物质的量为0.2mol,乙二酸与二

元醇完全酯化反应脱去 2分子 H2O,即乙二酸+二元醇 →

酯+2H2O,故二元醇的物质的量为0.1mol,根据质量守恒

可知,二元醇的质量为w g+3.6g-9g=(w+3.6-9)g,

该二元醇的摩尔质量为

(w+3.6-9)g

0.1mol

=

w+3.6-9

0.1

mol-1,故该二元醇的相对分子质量为

w+3.6-9

0.1

,B正确。

5.C 解析:有机物A的分子式为C8H8O2,A分子中只

含一个苯环且苯环上只有一个取代基,A的核磁共振氢谱有

4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3,说明 A含有四种氢原子且

其原子个数之比为1∶2∶2∶3,结合红外光谱可知,分子中

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参 考 答 案

第27页

26

存 在 酯 基 等 基 团,故 有 机 物 A 的 结 构 简 式 为

??? ??

COOCH3 。由分析可知,A中含有苯环和酯基,属

于 芳 香 化 合 物,A 正 确;据 分 析,A 的 结 构 简 式 为

??? ??

COOCH3 ,B正确;苯环在一定条件下能与氢气发

生加成反应,酯基不能与 H2 发生加成反应,1molA最多可

与3molH2 发生加成反应,C错误;当红外线照射有机物分

子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化

学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱上将处于不同的位

置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息,D

正确。

6.(1) CH3CHCOOH

OH

(2)abce

(3) CH2? CHCOOH 2CH3CHCOOH

OH

浓硫酸

?????

CH3 CH

C

O

?

O

CH CH3

O C

O

?

+2H2O

(4) CH3CH

OH

COOH +2Na → CH3CH

ONa

COONa +

H2↑

解析:2.64gCO2 和1.08gH2O 中碳元素、氢元素的物

质的量分别是

2.64g

44g·mol-1 =0.06mol、

1.08g

18g·mol-1 ×2=

0.12mol,根据质量守恒定律知,1.8g有机物 A中氧元素的

质量是1.8g-0.06mol×12g·mol-1 -0.12mol×1g·

mol-1=0.96g,氧 元 素 的 物 质 的 量 为

0.96g

16g·mol-1 =

0.06mol,A的最简式是 CH2O,由于 A 的相对分子质量是

90,故 A的分子式是C3H6O3。(1)A的分子式是C3H6O3,

A中含有—COOH和—OH,核磁共振检测发现有机物 A的

谱图中 H 原子峰值比为3∶1∶1∶1,则 A 的结构简式是

CH3CHCOOH

OH

;(2) CH3CHCOOH

OH

中含有羟基,能发生

消去反应生成 CH2?CHCOOH,a正确;CH3CHCOOH

OH

中含有羟基、羧基,能发生酯化反应,酯化反应属于取代反

应,b正确;CH3CHCOOH

OH

中含有羟基、羧基,能发生缩聚

反应,缩聚反应属于聚合反应,c正确;CH3CHCOOH

OH

中不

含碳 碳 双 键 等 不 饱 和 键,不 能 发 生 加 成 反 应,d 错 误;

CH3CHCOOH

OH

中含有羟基且与羟基相连的碳原子上含有

氢原子,故其能发生催化氧化反应,e正确。(3)B的分子式

为C3H4O2,B能和溴发生加成反应,说明 B中含有碳碳双

键,则B的结构简式为 CH2?CHCOOH;另一种产物 C是

一种六元环状酯,则C是 CH3 CH

C

O

?

O

CH CH3

O C

O

?

,2分

子 CH3CHCOOH

OH

发 生 酯 化 反 应 生 成

CH3 CH

C

O

?

O

CH CH3

O C

O

?

和 H2O,反应的化学方程式是

2 CH3CHCOOH

OH

浓硫酸

????? CH3 CH

C

O

?

O

CH CH3

O C

O

?

+

2H2O。

(4) CH3CHCOOH

OH

中羟基、羧基都能与钠发生置换反应放

出氢气,反应的化学方程式是 CH3CH

OH

COOH +2Na →

CH3CH

ONa

COONa +H2↑。

【能力提升】

7.(1)防倒吸 (2)饱和 Na2CO3 溶液

(3)CH3CO18OCH2CH3 H2O (4)不 是 (5)3.45

(6)①快 ②乙酸乙酯水解速率先快后慢,一段时间后停止

水解 (7)NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应,随着反

应的进行,NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗,其催化作用

也逐渐减弱,直到没有催化作用 (8)蒸馏水

解析:(1)球形干燥管除了有冷凝的作用外,还能起到防

倒吸的作用。(2)②中盛装的试剂是饱和碳酸钠溶液,用来

溶解乙醇、消耗乙酸等。(3)由醋酸羟基氧示踪法可知,醋酸

脱去羟基、醇脱去羟基氢,因此乙醇羟基氧示踪法的产物为

CH3CO18OCH2CH3、H2O。(4)用醋酸羟基氧示踪法中,产

物含18O的水占到总水量的一半,酯也一样,说明酯化反应的

历程可能是乙酸分子中的碳氧双键先打开,发生加成反应,

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高中化学 选择性必修3

第28页

27

氧原子上连氢原子,碳原子上连乙氧基,连在同一个碳上的

两个羟基不稳定,会脱水,脱水有两种情况,从而使得产物

含18O的水占到总水量的一半,酯也一样,说明酯化反应不是

简单的取代反应。(5)在投料1∶1的情况下,测得120 ℃

时,CH3COOH 的 平 衡 转 化 率 为 65%,则 K =

c(CH3COOC2H5)·c(H2O)

c(CH3COOH)·c(C2H5OH) =

0.65×0.65

0.35×0.35

≈ 3.45。

(6)①由表中数据可知,氢氧化钠溶液浓度越大,相同时间内

剩余乙酸乙酯的量越少,则乙酸乙酯的水解速率越快。②氢

氧化钠溶液浓度一定时,随着水解反应的进行,相同时间内

乙酸乙酯的变化量越来越少,并且最终不变化,即乙酸乙酯

水解速率先快后慢,一段时间后达到平衡状态。(7)乙酸乙

酯水解生成乙酸和乙醇,由于氢氧化钠在反应中起催化作

用,浓度较大时,催化作用效果明显,随着乙酸乙酯水解反应

的进行,生成乙酸和乙醇的量逐渐增加,氢氧化钠可与醋酸

发生中和反应,从而导致氢氧化钠溶液的浓度逐渐减小,直

至消耗完全,其催化作用也逐渐减弱,直到没有,则乙酸乙酯

的水解反应达到平衡状态,乙酸乙酯的剩余量不变。(8)在

实验中,乙酸乙酯水解过程中部分挥发,为体现氢氧化钠的

催化作用,可以用蒸馏水代替氢氧化钠溶液来进行空白对照

实验,推算乙酸乙酯的挥发损耗,便于对数据进行修正。

8.Ⅰ.(1)CH2?CH2 +Br2 →CH2BrCH2Br

(2)CH2BrCH2Br+2NaOH

→HOCH2CH2OH + 2NaBr

(3)加聚反应 ?CH2—CH2? Ⅱ.(4)碳碳双键、羧基

(5)CH3CH2OH+CH2?CHCOOH

浓硫酸

?????CH2?CH

COOCH2CH3+H2O

(6)acd (7) CH3 C

CH3

?CH COOH

解析:Ⅰ.(1)①表示的是乙烯和溴的加成反应,化学方

程式为CH2?CH2+Br2 →CH2BrCH2Br。(2)②为取代

反应,CH2BrCH2Br在 NaOH 溶液、加热条件下发生水解反

应生 成 醇,化 学 方 程 式 为 CH2BrCH2Br+2NaOH

HOCH2CH2OH+2NaBr。(3)B是高分子化合物,则③的反

应类型为加聚反应,B为聚乙烯。Ⅱ.(4)由流程图可知,有

机物E为丙烯酸,结构简式为 CH2?CHCOOH,它的官能

团为碳碳双键和羧基。(5)有机物D为乙醇,有机物E为丙

烯酸,它们在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生反应生成

酯和 水,化 学 方 程 式 为 CH3CH2OH+CH2?CHCOOH

浓硫酸

?????CH2?CHCOOCH2CH3+H2O。(6)在高温下,将

石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和

液态烃称为碳的裂解,乙烯、丙烯是石油裂解的产物,a正确;

乙二醇含有羟基,水中也含有羟基,乙二醇和水分子之间易

形成氢键,故乙二醇易溶于水,b错误;丙烯酸乙酯可发生酯

的水解反应,水解反应也属于取代反应,c正确;D为乙醇,可

以由葡萄糖发生无氧呼吸得到,d正确。(7)丙烯酸乙酯的

同分异构体有多种,其中有一种含羧基和碳碳双键,核磁共

振氢谱的峰面积之比为6∶1∶1,说明含有2个甲基,故该同

分异构体的结构简式为 CH3 C

CH3

?CH COOH 。

第五节 有机合成

【基础巩固】

1.B 2.B

3.B 解析:CH2

OH

CH

CH3

CHO 可先发生消去反应生

成 CH2? C (CH3 )CHO,再 发 生 加 成 反 应,生 成

CH3CH(CH3)CH2OH,然 后 发 生 消 去 反 应,生 成

CH3 C

CH3

?CH2 ,则反应类型分别为消去→加成→消去,B

正确。

4.D 解析:消去反应主要是消去原子或原子团,形成

双键或三键,A错误;酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的反

应,不可能引入卤素原子,B错误;水解反应是有机物与水反

应,不可能引入卤素原子,C错误;烷烃或芳香烃的取代反应

均可引入卤素原子,D正确。

5.C 6.C

7.

8.(1)

??

?

??

CHO

(2)

CH2OH

浓硫酸

?

+H2O 消去反应

?

+H2

催化剂

→ 加成反应

【能力提升】

9.D 解析:由B与新制Cu(OH)2 反应生成C,再结合

A的分子式,可推知B为 CH3CHO、C为 CH3COONa、D为

CH3COOH、E为 CH3CH2OH;由B的结构简式、题给已知

反 应,结 合 A 的 分 子 式 C4H8O3 可 知,A 为

CH3COOCH

CH3

OH 。有机物 A只有一种结构,A 错误;反

应①为醛的还原反应,B错误;CH3CHO和CH3COOH 的最

简式不同,C错误;检测酒驾就是检测CH3CH2OH 的含量,

D正确。

10.(1)液溴、FeBr3 羧基 酯基 (2)氧化反应

?

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参 考 答 案

第29页

28

(3)

??

(CH3)2C?CHCH?C(CH3)2 或

(4)

Br

Br

+2NaOH

OH

OH

+2NaBr

(5)

??

加成反应

解析:由 C

催化剂

??

和 ?+ ?催化剂

→ ,

可推出 C 为

??

,??

?? ??

与 Br2 发生取代反应生成 A

(

??

?? ??

Br

),A与 H2 发生加成反应生成B(

Br

),

C为

??

,C与Br2 发生加成反应生成 D(

Br

Br

),D

在 NaOH溶液中水解生成 E(

OH

OH

),E与乙酸发生

酯化 反 应 生 成 F(

O C

O

?

CH3

O C

O

?

CH3

),乙 苯 被 酸 性

KMnO4 溶 液 氧 化 为 G(

??

??

??

COOH

)。(1)反 应 ① 为

??

?? ??

+Br2

FeBr3

→??

?? ??

Br

+HBr,所以反应①所需试

剂及条件是液溴、FeBr3;根据分析知,G为

??

??

??

COOH

,G中

含有羧基,F为

O C

O

?

CH3

O C

O

?

CH3

,F中含有酯基;(2)根

据分析知,过程③为

??

?? ??

KMnO4/H+

??

??

??

COOH

,反应类

型为氧化反应;(3)根据分析知,C的结构简式为

??

;一

氯代物只有两种,说明该同分异构体的结构对称性较强,结

构简式可能为 或(CH3)2C?CHCH ?C(CH3)2;(4)根

据分析,D为

Br

Br

,在 NaOH 的水溶液中加热发生水

解 反 应 生 成

OH

OH

,化 学 方 程 式 为

Br

Br

+

2NaOH

OH

OH

+2NaBr;(5)根据已知的反应③,

??

与 CH3C ≡ CCH3 发 生 双 烯 合 成 反 应 生 成

??

,即为Ⅰ的结构简式;过程Ⅱ为碳碳双键与Br2 的

反应,属于加成反应。

第三章测评卷

1.C 2.C

3.B 解析:溴水与乙烯混合,因发生加成反应而褪色,

乙醇和溴水互溶,甲苯和乙酸乙酯与溴水混合后分层,且上

层都呈橙红色,用新制氢氧化铜溶液不能区分,A 不符合题

意;用酸性高锰酸钾溶液能将甲苯和乙酸乙酯区分开,B符合

题意;用碳酸钠溶液不能区分甲苯和乙酸乙酯,C不符合题

意;用氯化铁溶液不能区分己烯、甲苯( ?? ??

?

CH3 )、乙酸

乙酯,且己烯、?? ??

?

CH3 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,

D不符合题意。

4.D 解析:持续通入 X气体,可以看到a处有红色物

质生成,这说明氧化铜被还原为铜。b处变蓝,说明反应中还

有水生成。c处得到液体,说明反应中还有其他物质生成,该

物质遇冷会液化。氢气还原氧化铜生成水和铜,A错误;CO

还原氧化铜生成铜和CO2,B错误;氨气还原氧化铜生成铜、

水和氮气,C 错误;乙醇还原氧化铜生成铜、水和乙醛,D

正确。

5.B 6.C 7.B 8.D 9.C

10.A 解析:化合物 A中含有苯环,可与氢气发生加成

反应,则1mol化合物 A最多可与3molH2 发生加成反应,

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高中化学 选择性必修3

第30页

29

A正确;化合物B中不含 H原子,分子式为C6Cl6,B错误;化

合物B中含有苯环,是由苯和氯气发生取代反应生成的,C错

误;化合物 A中含有羧基,能与乙醇发生酯化反应,D错误。

11.D

12.C 解析:醋酸与碳酸氢钠反应有气泡逸出,而苯酚

与碳酸氢钠不反应,从而表明醋酸的酸性强于苯酚,A 不符

合题意;苯酚的邻、对位上氢原子都能被溴水中的溴取代,而

苯与溴水不反应,从而表明羟基影响苯环的活性,B不符合题

意;酸性高锰酸钾溶液能将甲苯上的甲基氧化,表明苯环可

影响甲基,但不能说明甲基对苯环有影响,不能达到实验目

的,C符合题意;乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,表明乙

基使羟基的活性降低,D不符合题意。

13.B 解析:乙酸与碳酸钠溶液反应生成乙酸钠和水,

醋酸属于弱电解质,保留分子式,不能拆成离子形式,A 错

误;醋酸溶液与新制氢氧化铜反应生成醋酸铜和水,醋酸属

于弱电解质,保留分子式,氢氧化铜为悬浊液,保留分子式,

醋酸铜为强电解质,可以拆成离子形式,离子方程式书写正

确,B正确;石炭酸的酸性大于碳酸氢根离子,所以向苯酚钠

溶液中通入少量二氧化碳后,应该生成碳酸氢钠,而不是碳

酸钠,C错误;1mol醛基可还原2molAg,甲醛的结构相当

于2个醛基,所以1mol甲醛最多可以还原出4molAg,甲醛

自身被氧化为碳酸根离子,正确的离子方程式为 HCHO+

4[Ag(NH3)2]+ +4OH- △

→CO2-

3 +2NH+

4 +4Ag↓ +

6NH3+2H2O,H2O缺系数2,D错误。

14.D

15.(1)CH3CH?CHCH3+Br2 →CH3CHBrCHBrCH3

(2)

??

?? ??

CH3

+ Cl2

FeCl3

??

??

??

CH3

Cl

+ HCl

(3)BrCH2CH2CH3+NaOH

→CH2?CHCH3+NaBr+H2O

(4)

??

??

??

O-

+CO2+H2O →

??

??

??

OH

+HCO3

(5)

??

?? ??

OH

+3Br2 →??

?? ??

Br

Br

OH

Br↓+3HBr

(6)BrCH2CHBrCH3 +2NaOH

→ HOCH2CH(OH)CH3 +

2NaBr

(7)2CH3CH2CH2OH+O2

Cu

→2CH3CH2CHO+2H2O

16.(1)A B C F (2)C6H5ONa+CO2+H2O→

C6H5OH+NaHCO3 (3)有 应在锥形瓶和试管之间加一

个盛饱和 NaHCO3 溶液的洗气瓶,除去 CO2 中混有的醋酸

蒸气 (4)③④⑤

解析:(4)①制取乙酸乙酯用浓硫酸作催化剂,不是稀硫

酸作催化剂,不缺少必要的实验步骤,①不符合题意;②实验

室用无水乙醇和浓硫酸共热到170℃制乙烯,在140℃得到

的是乙醚,不缺少必要的实验步骤,②不符合题意;③卤代烃

中卤素检验时,应该先加稀硝酸中和碱,后加硝酸银溶液,否

则硝酸银会和 NaOH 反应,得不到 AgI沉淀,缺少必要的实

验步骤,故③符合题意;④做醛的还原性实验时,当加入新制

的氢氧化铜悬浊液后,应该加热才能发生氧化反应,缺少必

要的实验步骤,故④符合题意;⑤检验淀粉已经水解为葡萄

糖时,应该先加 NaOH溶液,后加银氨溶液,否则银氨溶液和

稀硫酸反应会干扰实验,缺少必要的实验步骤,⑤符合题意。

17.Ⅰ.(1)C 2 OH

浓硫酸

→ O

+H2O Ⅱ.(2)B (3)防暴沸 Ⅲ.(4)上 C (5)83℃

(6)87.8

解析:Ⅰ.(1)该实验需要的温度是85℃,所以需要水

浴加热,温度计应该测量水浴温度;环己烯的沸点为83℃,

采用冷凝的方法获取产物,所以选取的装置应该是C;在浓硫

酸作催化剂、加热条件下,醇能发生取代反应生成醚,所以该

条件下,环己醇发生取代反应生成醚,即发生副反应的化学

方程 式 为 2 OH

浓硫酸

→ O +

H2O;Ⅱ.(2)浓硫酸稀释时会放热,且密度大于环己醇,所

以两种试剂加入的顺序是先加环己醇再加浓硫酸;(3)碎瓷

片中有很多小孔,其中有空气,当水沸腾时,产生气泡,可防

止液体剧烈沸腾;Ⅲ.(4)环己烯的密度小于水,且不溶于

水,则用分液漏斗分离时,从上口倒出;碳酸钠和硫酸反应生

成可溶性的硫酸钠,从而除去硫酸,C正确;(5)用蒸馏烧瓶进

行蒸馏,根据环己烯的沸点知,收集产品的温度是 83℃;

(6)m(环己烯)=0.800g·mL-1×9.0mL=7.200g,n(环己

烯 ) =

7.200g

82g·mol-1 ≈ 0.0878mol,m(环 己 醇 ) =

0.981g·mL-1 × 10.2 mL ≈ 10.0g,n(环 己 醇 )=

10.0g

100g·mol-1 =0.100 mol,实 验 的 产 率=

0.0878mol

0.100mol

×

100%=87.8%。

18.(1)(酚)羟基、羰基、酰胺基(任选两种) (2)消去反应

(3) ?? ??

?

HCOO N

CH3

CH3

或 ?? ??

?

HCOO

CH3

NH2

CH3

?? ??

?

HCOO

H3C

NH2

H3C

(4)

(5)

??

??

??

CH3

浓硝酸

浓硫酸,△

??

??

??

CH3

NO2

H2

Pd/C

??

??

??

CH3

NH2

?

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参 考 答 案

第31页

30

(CH3CO)2O

??

??

??

CH3

NHCOCH3

酸性 KMnO4 溶液

??

??

??

COOH

NHCOCH3

解析:(1)根据D的结构简式可知,D中的含氧官能团名

称为(酚)羟基、羰基、酰胺基;(2)根据F和 G的结构简式可

知,F→G的反应类型为羟基的消去反应;(3)①能发生银镜

反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能

与FeCl3 溶液发生显色反应,这说明应该是酚羟基和甲酸形

成的酯基;③分子中只有4种不同化学环境的氢原子,说明

苯环上的取代基应该是对称的,符合条件的有机物同分异构

体为

???

HCOO ??

N

CH3

CH3

???

HCOO ??

CH3

NH2

CH3

???

HCOO ??

H3C

NH2

H3C

;(4)E经还原得到 F,E的分子是

为C14H17O3N,根据D、F的结构简式可知,该反应应该是羰

基被还原的反应,所以E的结构简式为 ;(5)由于

苯胺易被氧化,因此首先将甲苯硝化,然后再将硝基还原为

氨基后,再与(CH3CO)2O反应,最后将甲基变为羧基即可得

到产品,流程图为

??

??

??

CH3

浓硝酸

浓硫酸,△

??

??

??

CH3

NO2

H2

Pd/C

??

??

??

CH3

NH2

(CH3CO)2O

?

?

?

CH3NHCOCH3

酸性

KMnO4

溶液

?

?

?

COOH

NHCOCH3

第四章 生物大分子

第一节 糖类

【基础巩固】

1.B 2.B 3.C

4.B 解析:纤维素水解的条件是在纤维素中加入浓硫

酸并 加 热,而 证 明 水 解 产 物 是 葡 萄 糖 时,无 论 用 新 制

Cu(OH)2 悬浊液,还是用银氨溶液,都必须在碱性条件下才

能进行,所以加鉴别试剂时,必须先用过量 NaOH 溶液中和

硫酸。

5.D 解析:甲烷与Cl2 混合后光照发生取代反应,它取

代后的产物为一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、还

有氯化氢,A错误;在一定条件下苯与 H2 反应发生加成反

应,苯中加成的键属于介于单键和双键之间特殊的键,B错

误;向蔗糖溶液中加入稀硫酸并加热,蔗糖发生水解反应得

到葡萄糖、果糖,C错误;油脂在碱性条件下发生水解反应可

获得高级脂肪酸盐和甘油,D正确。

6.C

7.B 解析:碘水变蓝,证明含有淀粉,故有可能是淀粉

部分水解,A错误;重铬酸钾具有强氧化性,能把乙醇氧化,

说明乙醇具有还原性,B正确;发生银镜反应需要在碱性条件

下进行,C错误;实验表明葡萄糖被氧化,说明葡萄糖具有还

原性,D错误。

8.(1)⑥ (2)C

(3)CH2OH—(CHOH)4—CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH2OH—(CHOH)4—COONa+Cu2O↓+3H2O

(4)C6H12O6+6O2

→6CO2+6H2O

【能力提升】

9.B

10.(1)取代反应(酯化反应) (2)酯基、碳碳双键 氧

化反应 (3)己二酸

第二节 蛋白质

【基础巩固】

1.A 2.C

3.D 解析:石油分馏无法得到植物油,A错误;在酒化

酶的作用下,葡萄糖被分解为乙醇和二氧化碳,B错误;汽油

无法和氢氧化钠溶液反应,C错误;向蛋白质溶液中加入重金

属盐,会使蛋白质变性析出,D正确。

4.C 5.D 6.C 7.D 8.B

9.D 10.C

【能力提升】

11.A

12.(1)取代反应 ?

??

OCH3

CH2OH

(2)BD (3) ?

??

OH

H2N CH COOH

+

?

?

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?

高中化学 选择性必修3

第32页

31

→ +H2O

(4 ) ?

??

CH2ONO2

CH3

、 ?

??

ONO2

CH2CH3

、 ?

??

CH2NO2

OCH3

?

??

OCH2NO2

CH3

(5) ?

??

CH3OH

CH3I

→?

??

CH3OCH3

KMnO4/H+

?

??

COOH

OCH3

HI

→?

??

COOH

OH

第三节 核酸

【基础巩固】

1.D 解析:(NH4)2SO4、Na2SO4 等盐的溶液也会使蛋

白质凝聚析出,而析出的蛋白质仍能溶解在水中,D错误。

2.B 3.C 4.D

5.C 解析:核糖的分子式是 C5H10O5,葡萄糖的分子

式是C6H12O6,二者分子式不同,不互为同分异构体,A 错

误;核糖分子中不含有酯基、碳卤键等官能团,不能发生水解

反应,B错误;核糖分子中含有醛基,能够与 H2 加成发生还

原反应,C正确;当有机化合物分子中含有羧基时,会表现酸

性,从而使紫色石蕊溶液变红,核糖分子中不含有羧基,不能

使紫色石蕊溶液变红,D错误。

6.D 7.D 8.A

【能力提升】

9.B 10.D

第四章测评卷

1.C 2.B

3.C 解析:核糖核酸是由C、H、O、N、P元素组成的,不

含S元素,A错误;脂类是由C、H、O等元素组成,不含S元

素,B错误;蛋白质是由氨基酸组成的,而有的氨基酸中含有

S元素,C正确;肝糖元是由许多葡萄糖分子聚合而成的物

质,不含有S元素,D错误。

4.C 解析:因为高温能使蛋白质变性,所以加热煮沸能

杀灭埃博拉病毒,A正确;蛋白质是由氨基酸组成的,不同氨

基酸进行脱水缩合之后形成多肽链,这些链状结构不断盘曲

与折叠,形成了空间结构复杂的蛋白质,因此蛋白质中有肽

键,肽键的结构式为 N

H

C

O

?

,B正确;病毒的主要成分是

核酸和蛋白质,核酸构成核心,蛋白质构成外壳,蛋白质都是

天然高分子化合物,其水解产物大部分是α-氨基酸,不是所

有,C错误;构成蛋白质的基本单位是氨基酸,每种氨基酸分

子至少都含有一个氨基和一个羧基,且都有一个氨基和一个

羧基连接在同一个碳原子上,氨基酸既能和盐酸反应生成

盐,又能和 NaOH反应生成盐,D正确。

5.A 6.B 7.B 8.C 9.C

10.B 解析:油脂不属于高分子化合物,A错误;丙烯与

氯气在500 ℃发生取代反应生成 A(CH2?CHCH2Cl),

CH2?CHCH2Cl与Br2 发生加成反应生成B(CH2BrCHBrCH2Cl),

B正确;苯和环己烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应,C错误;

溴苯和苯都不与 NaOH 溶液反应,并且都不溶于 NaOH 溶

液,分离溴苯和苯应该采用蒸馏的方式,D错误。

11.A 12.C 13.B 14.A

15.(1)③ (2)⑤ (3)④ (4)⑥ (5)② (6)①

16.Ⅰ.甘氨酸 HOOCCH2CH2 CH

NH2

COOH

Ⅱ.(1)c (2)C6H12O6

酒化酶

→2C2H5OH+2CO2↑

(3)2CH3CH (OH)COOH

催化剂

→ O

CH

H3C

C

O

?

O

C CH CH3

O

?

+2H2O

17.(1)③ (2)④ ③

(3) OH

CH3CH COOH

COOH

?CH2 CH?

O

CH

CH3

C

O

?

O

CH

CH3

C

O

?

(4)消去反应 加聚反应

18.(1)酚羟基 (2)取代反应

(3) ?

??

O

?

O

?

OH

(4)HC≡ CCH2OH + CH3COOH

浓硫酸

?????CH3COOCH2C≡CH+H2O

(5)乙酸甲酯

(6) ?

??

HO OCH2C?CCH2N(C2H5)2

O

?

解析:A是芳香族化合物,分子式为C6H6O,为苯酚,结

?

?

?

?

?

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?

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?

?

?

?

?

?

?

?

?

?

?

?

参 考 答 案

第33页

32

构简式为 ?

??

OH

,苯酚和氢气发生加成反应制得B,B为环己

醇,结构简式为 OH ,环己醇可以和氯化氢在加热的

条件下反应生成C,C为

Cl

,由已知①可知,C可以和

Mg、乙醚反应制得D,D为

ClMg

,D和F反应生成G,

根据G的结构简式可知,E的结构简式为 ?

??

O

?

O

?

OH

,E与

浓硫酸、甲醇在加热的条件下反应制得 F,F的结构简式为

?

??

O

?

O

?

OCH3

,D与F可以在酸性条件下反应制得 G;由 K

的结构简式可知,J的结构简式为 HC≡CCH2OH,与乙酸和

浓硫酸发生酯化反应制得 K,K与 HN(C2H5)2、甲醛反应制

得L,根据提示信息②可知,L和 G反应可制得奥昔布宁,其

结构简式为 ?

??

HO OCH2C?CCH2N(C2H5)2

O

?

。(1)A

是芳香族化合物,分子式为 C6H6O,为苯酚,结构简式为

?

??

OH

,分子中含氧官能团是酚羟基;(2)环己醇可以和氯化

氢在加热的条件下反应生成C,B→C的反应类型是取代反

应;(3)根 据 G 的 结 构 简 式 可 知,E 的 结 构 简 式 为

?

??

O

?

O

?

OH

;(4)由 K 的结构简式可知,J的结构简式为

HC≡CCH2OH,与乙酸和浓硫酸发生酯化 反 应 制 得 K,

J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOH

浓硫酸

?????

CH3COOCH2C≡CH+H2O;(5)G、L和奥昔布宁的沸点均

高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,是可逆反应,

反应过程中生成了乙酸甲酯,通过在70℃左右将其蒸出来,

生成物浓度减小,促进反应正向进行;(6)G和L发生反应合

成 奥 昔 布 宁, 奥 昔 布 宁 的 结 构 简 式

是 ?

??

HO OCH2C?CCH2N(C2H5)2

O

?

第五章 合成高分子

第一节 合成高分子的基本方法

【基础巩固】

1.B 2.A 3.B 4.C 5.D

6.C 解析:由P的结构简式可知,合成P的反应为加

聚反应,产物只有高分子化合物P,没有小分子生成,合成P

的单体 A 的结构简式为

???

CH2 CH?C(CH3)2 ,则

A的分子式为C11H14,由 A分子具有碳碳双键、苯环结构可

知,A 可 发 生 取 代、氧 化、加 成 等 反 应,A、B 均 正 确;将

???

CH2 CH?C(CH3)2 写成

?

?

?

H2C

C

H

?C

CH3

CH3

,

由于单键可以旋转,故分子中11个碳原子有可能共平面,C

错误;由 A的结构简式

???

CH2 CH?C(CH3)2 可知,

1个苯环能与3个 H2 发生加成反应,1个双键能与1个 H2

发生加成反应,则1molA最多能与4molH2 发生加成反

应,D正确。

7. B 解 析: 该 物 质 可 由 小 分 子

??

C ?

O

H3C—O—?

OCH3

C

O

?—O—CH3

OCH3

、乙二醇通过缩聚反

应 生 成, A 正 确; 合 成 该 物 质 的 单 体 是

??

C ?

O

H3C—O—?

OCH3

C

O

?—O—CH3

OCH3

CH2OH

CH2OH

,两种分

子中均不含两个—COOH,B错误;合成该物质的单体之一乙

二醇可 作 汽 车 的 防 冻 液,C 正 确;1mol该 物 质 由n mol

??

C ?

O

H3C—O—?

OCH3

C

O

?—O—CH3

OCH3

与n mol乙二醇缩聚

反应得到,产物与足量 NaOH 溶液反应,最多可消耗2n mol

NaOH,D正确。

【能力提升】

8.D 解析:CH≡CH 与试剂a发生加成反应生成 B,

HOOCCH?CHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合生成 M,

根据聚合物 M的结构式可知,M的单体为CH2?CH—OCH3

和 ,由此可知,B 为 CH2?CH—OCH3,C 为

,则 试 剂 a为 CH3OH。根 据 分 析,试 剂 a 为

?

?

?

?

?

?

?

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?

?

?

?

?

高中化学 选择性必修3

第34页

33

CH3OH,名称是甲醇,A正确;化合物B为CH2?CH—OCH3,

碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时

才能形成顺反异构,B的其中一个双键碳原子上连接的两个

原子相同,故 B不存在顺反异构体,B 正确;化合物 C 为

,其结构对称,只含有一种氢原子,则核磁共振

氢谱有一组峰,C正确;聚合物 M 是由 CH2?CH—OCH3

和 发 生 加 聚 反 应 生 成 的,不 是 缩 聚 反 应,D

错误。

9.(1)碳碳双键 (2)取代反应(或水解反应)

(3) ??

?

H3C CH3

(4)nHOCH2—CH2OH+n ??

?

HOOC COOH

浓硫酸

?????

??

?

H?OCH2—CH2O—C

O

?

C?OH

O

?

+(2n-1)H2O

(5)CH3CHO OH

?CH2 CH?

第二节 高分子材料

【基础巩固】

1.A 2.D

3.C 解析:乙烯是纯净物,聚乙烯是高分子化合物,高

分子化合物都属于混合物,A 错误;乙烯通过加成聚合反应

得到聚乙烯,聚乙烯中无不饱和键,性质稳定,难以降解,B错

误;乙烯与聚乙烯的最简式均为CH2,相同质量的乙烯与聚

乙烯,完全燃烧所需要的氧气质量相同,C正确;乙烯分子中

含有碳碳双键,能被酸性KMnO4 溶液氧化而使之褪色;聚乙

烯中无不饱和键,不能使酸性 KMnO4 溶液褪色,D错误。

4.D 解析:碳碳双键以及双键碳上所连原子共平面,

苯环以及苯环相连原子共平面,各平面以单键相连,单键可

以旋转,所以四苯基乙烯分子中所有的原子可能处于同一平

面上,A正确;1mol苯环可以与3mol氢气加成,1mol碳碳

双键可以与1mol氢气加成,所以1mol四苯基乙烯与 H2 加

成最多消耗13mol氢气,B正确;四苯基乙烯分子中含有碳碳双

键,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,也能使溴水褪色,C正确;该

物质的分子式为 C26H20,完全燃烧时消耗 26+

20 4 mol=

31mol氧气,D错误。

5.B 6.B

7.C 解析:Y分子中含有碳溴键、碳碳双键、酯基三种

官能团,A正确;Y分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,B正

确;X中含有酚羟基,Y中含有碳碳双键,都能使酸性高锰酸

钾溶液褪色,C错误;由题中信息可知,X与2-甲基丙烯酰氯

在一定条件下反应生成 Y,X分子中的羟基上的氢原子被

2-甲基丙烯酰基取代,因此该反应为取代反应,D正确。

【能力提升】

8.B

9.(1) ?

??

CH3

(2) ??

?

O2N COOH + CH3CH2OH

浓硫酸

?????

??

?

O2N COOC2H5 +H2O

(3)酸性高锰酸钾溶液 NaOH的水溶液

(4) ??

?

NaO COONa

(5)6

?

??

OH

CH

CH3

O C

O

?

H

(合理即可)

解析:根据E和F的结构简式可推断出 A为甲苯,其结

构简式为 ?

??

CH3

;A→B的反应为硝化反应(或取代反应),B

的结构简式为 ??

?

O2N CH3 ;B→C的反应为氧化反

应,与苯环直接相连的碳原子上有 H,则该支链会被氧化成

羧基,C的结构简式为 ??

?

O2N COOH ;根据E的结构

简式知,C→D的反应为酯化反应,试剂ⅰ为乙醇、浓硫酸,

D→E的反应为还原反应,硝基被还原为氨基,则D的结构简

式为 ??

?

O2N COOCH2CH3 ;A→F的反应为苯环上

的取代反应,F的结构简式为 ??

?

Cl CH3 ;根据题意,

F→G的反应为氧化反应,则试剂ⅱ为酸性高锰酸钾溶液,G

的结构简式为 ??

?

HO COOH ;G→H的反应为水解反

应,则 试 剂 ⅲ 为 NaOH 的 水 溶 液,H 的 结 构 简 式 为

??

?

NaO COONa ;H经酸化后得到I,I的结构简式为

??

?

HO COOH ;I与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应

生成酯。(1)根据E和F的结构简式可推断出 A为甲苯,其

结 构 简 式 为 ?

??

CH3

。 (2) C 的 结 构 简 式 为

??

?

O2N COOH ,试剂ⅰ为乙醇、浓硫酸,反应①的化学

方 程 式 为 ??

?

O2N COOH + CH3CH2OH

浓硫酸

?????

??

?

O2N COOC2H5 +H2O。(3)反应②为氧化反应,

则试剂ⅱ为酸性高锰酸钾溶液;反应③为水解反应,则试剂

ⅲ为NaOH的水溶液;(4)G→H的反应属于水解反应,则 H

的结构简式为

??

NaO ?

COONa 。(5)先确定官能团

和基团:a为苯的二元取代物,其中一个取代基为羟基,则该

有机物属于酚类;b属于酯类且能发生银镜反应,则其结构中

?

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?

参 考 答 案

第35页

34

含有 R O C

O

?

H 结构,其中 O C

O

?

H 结构不能变,

根 据 题 意,剩 下 的 部 分 可 以 形 成—CH2CH2—或

—CH(CH3)—,将 上 述 官 能 团 和 基 团 重 组 可 得:

??

HO ?

CH2CH2 O C

O

?

H (邻、间、对,共 三 种)、

??

HO ?

CH

CH3

O C

O

?

H (邻、间、对,共三种),综上所

述,符合条件的共有6种;手性碳原子是指与碳原子相连的

四个基团或原子完全不同,以上 6种同分异构体中,含有手

性 碳 原 子 的 结 构 简 式 为

?

?

?

OH

CH

CH3

O C

O

?

H

?

?

?

HO CH

CH3

O C

O

?

H

、??

?

HO CH

CH3

O C

O

?

H。

第五章测评卷

1.A 解析:偏二甲肼虽属于有机物,但不是高分子材

料,A错误;热塑材料分子结构特点为线型高分子化合物,一

般情况下不具有活性基团,受热不发生线型分子间交联,B正

确;聚碳酸酯(PC)是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合

物,C正确;有机硅树脂(也称为聚硅氧烷)是一类由硅原子和

氧原子交替连结组成骨架,不同的有机基团再与硅原子连结

的聚合物的统称,为高分子材料,D正确。

2.A 3.C 4.A 5.B 6.C 7.B

8.D 解析:乙烯是聚乙烯的单体,它们的最简式相同,

所含C、H元素的质量分数分别相等,所以等质量的两者完全

燃烧时消耗 O2 的量相等,A正确。PE、PVC都属于链状高

分子化合物,能溶于氯仿,加热熔化、冷却后变成固体,可以

反复进行,B正确;PVC加热产生氯化氢而PE不产生,根据

是否有氯化氢产生即可鉴别,C正确;PVC单体为氯乙烯,应

该由乙炔和 HCl加成得到,D错误。

9.D 10.B

11.A 解析:聚乙烯中,聚合度n 不同,导致聚乙烯分

子的分子式不同,故聚乙烯为不同的长链化合物的混合物,A

错误;乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷,故 X是 HCl,

B正确;由以上分析可知,甲为乙醇,与CH3OCH3 互为同分

异构体,C正确;甲→乙的反应类型为氧化反应,乙醇被氧化

生成乙醛,D正确。

12.B 13.D 14.C

15.(1)nCH?CH

催化剂

→?CH?CH?

(2)nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH

催化剂

HO?C

O

?

C

O

?

O CH2CH2 O?H +(2n-1)H2O

(3) nCH3CH

OH

COOH

催化剂

→ H?O CH

CH3

C?OH

O

?

+

(n-1)H2O

16.C3H6O3

OH

CH3 CH COOH

nCH3 CH

OH

C

O

?

OH

催化剂

→ H?O CH

CH3

C?OH

O

?

+

(n-1)H2O

17.(1) (2) +NaOH

乙醇

→ +NaCl+

H2O (3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)

(4)nHOOC COOH +nHO OH

浓硫酸

?????

HO?C

O

?

(CH2)3 C

O

?

O (CH2)3 O?H +(2n-1)H2O

(5)5 H3C C

O C

O

?

H

CH3

COOH c

18.(1) Cl +NaOH

?

+NaCl+H2O

(2)羧基 (3)CH3 CH

CH3

C

O

?

H

(4)加成反应(或还原反应)

(5) HOCH2 C

CH3

CH3

CHO

(6)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2 C

CH3

CH3

CH2OH

一定条件

?????? HO?C

O

?

(CH2)4COOCH2CCH2O?H

CH3

CH3

+(2n-1)H2O

(7) ① C9H6O2 ② ??

?

HC C

?

C

O

?

OH

?

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?

高中化学 选择性必修3

第36页

35

和 ??

?

HC C

?

O C

O

?

H

解析:由合成图可知,环己烷与氯气光照下发生取代反

应生成 A(

Cl

),然后发生消去反应生成B(

?

),再

被氧化生成 C[HOOC(CH2)4COOH],D能发生银镜反应,

且分子中有支链,则 D 为 CH3 CH

CH3

C

O

?

H ,结合信息

②可知,D与 HCHO反应生成E HOCH2 C

CH3

CH3

CHO ,E与

氢气发生加成反应生成F(HOCH2 C

CH3

CH3

CH2OH ),C与F

发生酯化反应生成 PNA。(1)A 分子中只有一个氯原子,

A→B的反应为 Cl在氢氧化钠醇溶液中共热发生消

去反应生成

?

,反应的化学方程式为 Cl+NaOH

?

+NaCl+H2O。(2)由上述分析可知,C的结构简

式为 HOOC(CH2)4COOH,官能团名称是羧基。(3)D能

发生银镜反应,且分子中有支链,则含有甲基和醛基,D的结

构简式为 CH3 CH

CH3

C

O

?

H 。(4)一定条件下,E与氢气

发生加成反应生成的 F HOCH2 C

CH3

CH3

CH2OH ,该反应类

型是加成反应(或还原反应)。(5)结合信息②可知,D 与

HCHO 反 应 生 成 E, 则 E 的 结 构 简 式 为

HOCH2 C

CH3

CH3

CHO 。(6)C与F发生酯化反应生成PNA,

酯 化 反 应 的 化 学 方 程 式 是

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2 C

CH3

CH3

CH2OH

一定条件

???? ? HO?C

O

?

(CH2)4COOCH2CCH2O?H

CH3

CH3

+ (2n -

1)H2O。(7)①香豆素是一种重要的香料,与C具有相同的

相对分子质量,C的相对分子质量为146,14.6g香豆素完全

燃烧生成 39.6gCO2 和5.4gH2O,即0.1mol香豆素燃

烧生成0.9molCO2 和 0.3molH2O,再由质量守恒定律可

知,含有氧原子的物质的量为(14.6g-0.9mol×12g·

mol-1-0.6g)÷16g·mol-1=0.2mol,所以香豆素的分子

式是C9H6O2。②香豆素的同分异构体符合:a.分子中含有

C

O

?

O 基团;b.分子中除一个苯环外,无其他环状结

构;c.苯环上的氢原子被氯原子取代,得到两种一氯代物,则

其 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 ??

?

HC C

?

C

O

?

OH、

??

?

HC C

?

O C

O

?

H。

期中测评卷

1.B 2.C 3.D 4.D

5.D 解析:苯与液溴在Fe催化下发生取代反应产生褐

色油状液体溴苯,而与溴水不能发生反应,A错误;环己醇环

上的 H原子有四种,因此其一氯代物有四种,B错误;己二酸

分子中含有2个羧基,乙酸分子中只有1个羧基,结构不相

似,而且二者在分子组成上也不相差一个或若干个 CH2,因

此己二酸与乙酸不互为同系物,C错误;环己烷分子中的所有

碳原子都是饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此这些C

原子不可能共平面,D正确。

6.A

7.C 解析:CH2?C

CH3

CH2 CH(CH3)2 属于烯烃,名

称为2,4-二甲基-1-戊烯,A错误;碳碳双键中的不饱和碳原

子及相连的碳原子共平面,由三点成面可知,该分子中最多

有6个碳原子在同一平面上,B错误;甲基环己烷和2,4-二甲

基-1-戊烯的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C正

确;2,4-二甲基-1-戊烯与氢气完全加成后的产物为2,4-二甲

基戊烷,分子中含有3种氢原子,则一氯取代产物共有3种,

D错误。

8.B 9.A

10.C 解 析:甲 的 名 称 为 顺-2-丁 烯,A 错 误;

?

??

?

??

?

?

??

?

??

可看成乙烯中的4个氢原子均被苯基取代,

具有乙烯的结构特点,碳碳单键可以旋转,因此所有碳原子

可能不处于同一平面上,B错误;由丙的球棍模型可知,丙分

子中含2个碳碳双键,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能

使酸性 KMnO4 溶液褪色,C正确;丁的二氯代物有邻位、对

位、氮间位和硼间位4种,D错误。

11.B 解析:二者分子式都是C6H6,分子式相同,结构

不同,二者互为同分异构体,A 不符合题意;前者分子式是

?

?

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参 考 答 案

第37页

36

C14H24,后者分子式是C13H22,分子式不相同,二者不互为同

分异构体,B符合题意;前者分子式是 C3H6O2,后者分子式

是C3H6O2,分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,C

不符合题意;前者分子式是C6H6O3,后者分子式是C6H6O3,

分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,D不符合题意。

12.D

13.D 解析:C2H4 分子中含有16个电子,标准状况

下,22.4LC2H4 的物质的量是1mol,则其中含有电子数为

16NA,A错误;1mol乙醇、1mol乙烯完全燃烧均消耗3molO2,

但题目未给出乙醇、乙烯的物质的量,因此不能确定反应消

耗的 O2 的物质的量及分子数目,B错误;60g乙酸的物质的

量是n(CH3COOH)=

60g

60g·mol-1=1mol,1个乙酸分子中

含有7个σ键,则在 1mol乙酸中含有的σ键数目为7NA,C

错误;标准状况下,11.2LCH4 和22.4LCl2 的物质的量之

和是1.5mol,由于甲烷与氯气的取代反应是反应前后物质

分子数不变的反应,所以11.2LCH4 和22.4LCl2(均为标

准状况)在光照下充分反应后得到物质的总物质的量为

1.5mol,则物质分子数为1.5NA,D正确。

14.B 解析:由有机化合物6.4g,在氧气中完全燃烧,

只生成8.8gCO2 和7.2gH2O可知,有机化合物中碳原子

的物质的量为

8.8g

44g·mol-1=0.2mol,氢原子的物质的量为

7.2g

18g·mol-1 ×2=0.8 mol,氧 原 子 的 物 质 的 量 为

6.4g-0.2mol×12g·mol-1-0.8mol×1g·mol-1

16g·mol-1 =

0.2mol,则 A的实验式为 CH4O,由于 CH4O 已饱和,故其

分子式为CH4O。由分析可知,有机化合物中含有碳元素、氢

元素和氧元素,A 错误;由分析可知,有机化合物中碳、氢原

子个数比为1∶4,B正确;由分析可知,有机化合物中含有碳

元素、氢元素和氧元素,属于烃的衍生物,C错误;由分析可

知,有机化合物的分子式为CH4O,故其相对分子质量为32,

D错误。

15.(1)①c 互 为 同 系 物 ?

??

+Br2

FeBr3

?

??

Br

+HBr 能 ②c ③b (2)①1 ②H2C?CH—

CH2OH+Br2 →BrH2C—CHBr—CH2OH

16.(一)(1)加成反应 (2)C (3)C9H12 C

(二)(4)C4H8 (5)CH2?CHCH2CH3、CH2?C

CH3

CH3 、

C

H3C

H

?C

CH3

H

、 C

H3C

H

?C

H

CH3

17.(1)K1 挥发出来的Br2 会腐蚀乳胶管 (2)C中

出现白雾,并且C装置中 AgNO3 溶液中出现淡黄色沉淀

(3)除去有机物表面的Br2 干燥有机物 (4) ?

??

+Br2

FeBr3

→ ??

?

Br +HBr

18.(1)C2H4 碳碳双键、羧基 7

(2)B (3) COOH

?CH2 CH?

(4)CH2?CH—COOH+CH3CH2OH

浓硫酸

?????CH2?

CH—COOC2H5+H2O (5)BD

期末测评卷

1.D

2.A 解析:肥皂是通过油脂在碱性条件下发生皂化反

应制得的,A 正确;医用酒精的体积分数为75%,B错误;

“84”消毒液的有效成分是次氯酸钠,C错误;聚丙烯的聚合度

不确定,故其属于混合物,D错误。

3.D 解析:聚丙烯的结构简式为 ?CH2—CH?

CH3

,A

错误; 为丙烷分子的球棍模型,B错误;四氯

化碳分子的电子式为 ,C错误;2-乙基-1,3-丁

二烯分子的键线式为 ,D正确。

4.D

5.C 解析:CH3CH2CH2Br

NaOH(aq)

→CH3CH2OH,

且CH3CH?CH2

Br2

→CH3CHBrCH2Br,A错误;因为酸性:

H2CO3>苯酚>HCO3 ,所以 ?

??

ONa

与 NaHCO3(aq)不反

应,B 错误;石油裂解生成丙烯,丙烯发生加聚反应生成

?CH—CH2?

CH3

,C正确;丙酮的结构为 C

H3C

O

?

CH3

,其

中不含醛基,因此丙酮与新制 Cu(OH)2 悬浊液不反应,D

错误。

6.A 解析:化合物G分子中含有6种化学环境不同的

氢原子,故其一卤代物有6种,A错误;G→E羰基转化为羟

基,发生了还原反应,B正确;E分子中五元环上连接2个甲

基的碳原子与其相连的4个碳原子不可能在同一平面内,C

正确;G分子含有苯环和羰基、E分子含有苯环,均能与 H2

发生加成反应;G、E分子中均含有酯基,均能与 NaOH 溶液

?

?

?

?

?

?

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?

?

高中化学 选择性必修3

第38页

37

发生水解反应;G分子中苯环上连有甲基、E分子含有羟基,

均能与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应,D正确。

7.C 解析:制备三溴苯酚选择浓溴水,向苯酚的饱和溶

液中滴加稀溴水,生成的三溴苯酚会溶解在苯酚中,A错误;

在试管中加入2mL10%的 NaOH 溶液,滴入2%的CuSO4

溶液4~6滴,使溶液显碱性,振荡后,产生氢氧化铜悬浊液,

再加入0.5mL乙醛溶液,加热至沸腾来检验醛基,B错误;

向硝酸银溶液中滴加氨水制备银氨溶液,则将2%的稀氨水

逐滴加入2%的 AgNO3 溶液中,至沉淀恰好溶解为止,可制

得银氨溶液,能达到实验目的,C正确;除去乙烷中混有的乙

烯,由于通入氢气与乙烯发生加成反应时,氢气的量不能控

制二者恰好反应,容易引入新的杂质氢气,D错误。

8.C 解 析:10.8 g C7H8O 的 物 质 的 量 为

10.8g

108g·mol-1=0.1mol;与饱和溴水可以反应生成34.5g

白色沉淀,则该物质应为甲基苯酚;根据碳原子守恒知,白色

沉淀的物质的量是0.1mol,所以白色沉淀的摩尔质量是

34.5g

0.1mol

=345g·mol-1,所以苯环上被取代的氢原子的个数

345-108+3

80

=3,酚羟基的邻、对位易被取代,所以甲基应

位于间位,即为 ?

??

OH

CH3

,C正确。

9.B 解析:根据题意,两个醛基位于苯环间位,且还有

一个氯原子和一个氟原子取代基,可以先确定其中的三个基

团的位置,再移动一个基团来确定其同分异构体的数目。给

苯环上位置编号可得:

?

?

?

CHO

CHO

,若 F原子连在①号

位,则Cl原子可以连在②号和③号,有2种结构;若F原子连

在②号位,则Cl原子可以连在①、②、③号位,有3种结构;若

F原子连在③号,则Cl原子可以连在①号和②号,有2种结

构,综上符合条件的同分异构体有7种,B正确。

10.B

11.B 解析:配制银氨溶液时,应将稀氨水逐滴加入到

硝酸银溶液中,直到产生的白色沉淀恰好消失为止,A错误;

溴苯不溶于水且密度大于水,可以用分液漏斗分离,B正确;

对石油进行分馏时,温度计的水银球应该位于蒸馏烧瓶的支

管口附近,且冷凝管中的水应该“下进上出”,图中恰好相反,

C错误;溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下可以发

生消去反应,生成的产物 CH2?CH2 及挥发的乙醇杂质均

可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,装置中缺少除杂装置,D

错误。

12.D

13.C 解析:a分子是对称分子,只有2种等效氢,故其

核磁共振氢谱有2组峰,A 正确;?CH2—CH2?与 a分子

的氮氮双键加成生成高分子b,B正确;1mol高分子b最多

可与 2n molNaOH 反应,C错误;高分子c是b水解后生成

的钠盐,b属于酯,故高分子c的水溶性好于高分子 b,D

正确。

14.D 解析:先考虑官能团异构,有醚、醇、酚,分类讨论

如下:属 于 醚 时,根 据 位 置 异 构 有 2种: ?

??

NO2

NH2

OCH3 、

?

??

NO2

NH2

OCH3

,属 于 醇 时,根 据 位 置 异 构 有 2 种:

?

??

NO2

NH2

CH2OH 、 ?

??

NO2

NH2

CH2OH

,属于酚时,根据羟基和

甲基的位置不同,有 6种: ?

??

NO2

NH2

OH

CH3

、 ?

??

NO2

H3C

NH2

OH、

?

??

NO2

H3C

NH2

OH、 ?

??

NO2

H3C

NH2

OH

、 ?

??

NO2

H3C

NH2

OH

?

??

NO2

NH2

CH3

OH

,共计2+2+6=10种,D正确。

15.(1)塑料 合成纤维 合成橡胶

(2)⑥ ②⑤ ⑤ ③④

16.(1)AD (2)CH≡C—CH3

(3)3,3-二甲基-1-丁烯 (4) ?

??

NO2

O2N

CH3NO2

(5)4

17.(1)冷凝管(或球形冷凝管) (2)B (3)除去大部

分硫酸和醋酸 除去碳酸氢钠 (4)检漏 d (5)提高异

戊醇的转化率 (6)干燥 (7)b (8)d (9)高 会收集

少量未反应的异戊醇

18.(1)醛基、羧基 (2) ??

?

OH

COOH

HO OH

(3)

?

?

?

HO

HO

CHO +2 ??

?

CH2 Cl +2NaOH →

?

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参 考 答 案

第39页

38

?

?

?

?

CH2O

?

?

?

CH2O

?

?

CHO

+2NaCl+2H2O (4)abd

(5) HO C

O

?

CHO

?

?

?

HO

40℃

??

HO ?

COOH

OH

一定条件

??

HO ?

CHO

BnCl

碱性环境

??

BnO ?

CHO

O2

催化剂

??

BnO ?

COOH

H2

催化剂

??

HO ?

COOH

?

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?

高中化学 选择性必修3

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